t-butyl (2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate | 328238-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: t-butyl (2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(2-hydroxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)acetate
• CAS: 328238-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BWDGPIZSILVNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到t-butyl (1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  由羧酸酯和硝酮直接合成 N-羟基β-氨基酸酯

  摘要：

  当锂或镁酯烯醇化物在 THF 中在 -78 °C 或在 Et2O 中在 -20 到 0 °C 下用硝酮处理时，从羧酸酯和硝酮直接合成标题氨基酸衍生物可以达到相当到良好的产率，分别。乙酸叔丁酯与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物或 5,5-二甲基吡咯啉 1-氧化物反应的产物转化为 (1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚基) 乙酸酯或 (吡咯烷-2-亚基）乙酸酯衍生物在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺的存在下，在回流的二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2805
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-isoquinoline 2-oxide 、 乙酸叔丁酯锂烯醇化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到t-butyl (2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由羧酸酯和硝酮直接合成 N-羟基β-氨基酸酯

  摘要：

  当锂或镁酯烯醇化物在 THF 中在 -78 °C 或在 Et2O 中在 -20 到 0 °C 下用硝酮处理时，从羧酸酯和硝酮直接合成标题氨基酸衍生物可以达到相当到良好的产率，分别。乙酸叔丁酯与 3,4-二氢异喹啉 N-氧化物或 5,5-二甲基吡咯啉 1-氧化物反应的产物转化为 (1,2,3,4-四氢异喹啉-1-亚基) 乙酸酯或 (吡咯烷-2-亚基）乙酸酯衍生物在三苯基膦、四氯化碳和三乙胺的存在下，在回流的二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2805