1-(3-phenylbenzofuran-2-yl)butan-1-one | 39478-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(3-phenylbenzofuran-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 2-n-Butyroyl-3-phenylbenzofuran
• CAS: 39478-04-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: QHWXLPHOIWTXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenylbenzofuran-2-yl)butan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到1-(3-phenylbenzofuran-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双重引导基团辅助的铑（III）催化的C–H / C–C活化与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的N-芳氧基乙酰胺的开环反应

  摘要：

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00812
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(3-phenylbenzofuran-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双重引导基团辅助的铑（III）催化的C–H / C–C活化与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的N-芳氧基乙酰胺的开环反应

  摘要：

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00812

文献信息

• DFT and experimental studies on Rh(III)-catalyzed dual directing-groups-assisted [3+2] annulation and ring-opening of N‑aryloxyacetamides with 1-(phenylethynyl)cycloalkanol
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Jin-Long Pan、Chao Chen、Xue-Feng Ma、Yuhan He、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152979

  日期：2021.4

  tanol under rhodium (III) catalysis. The impact of substrates with different ring numbers on the reaction mechanism has been discussed in detail. When the ring number exceeds 4, 1-(phenylethynyl)cycloalkanol simply conducts [3+2] annulation like the general reaction between N-aryloxyacetamides and alkyne. When the ring number is equal to 4, 1-(phenylethynyl)cyclobutanol undergoes cascade [3+2] annulation

  已经进行了密度泛函理论（DFT），以阐明在铑（III）催化下，N-芳氧基乙酰胺与1-（苯基乙炔基）环丁醇和1-（苯基乙炔基）环戊醇反应的机理。已经详细讨论了具有不同环数的底物对反应机理的影响。当环数超过4时，1-（苯基乙炔基）环烷醇会像N之间的一般反应那样简单地进行[3 + 2]环化-芳氧基乙酰胺和炔烃。当环数等于4时，通过铑（III）催化1-（苯基乙炔基）环丁醇进行级联[3 + 2]环化和开环反应。结果表明1-（苯基乙炔基）环烷醇中的开环与否取决于环成员，而4-元环是其高环应变和位阻的关键结构。