[8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-yl]-7-bromo-6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranoside | 582308-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-yl]-7-bromo-6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 582308-15-4
• 化学式: C₄₆H₇₅BrO₁₁
• 分子量: 883.999
• InChiKey: GRAQZYQSQKXWLQ-VAUGICLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-yl]-7-bromo-6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 disodium 8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-yl-6-deoxy-6-dihydroxyphosphonylmethylene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖 6-膦酸酯-胆固醇偶联物的便捷合成路线

  摘要：

  描述了基于甘露糖 6-膦酸酯的糖脂的多步合成，包括 (1) 在甘露糖的 6 位进行单碳链延长，然后 (2) 使用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯进行磷酸化。该方法被证明是有效的，并为设计药物递送系统的各种基于甘露糖 6-膦酸酯的化合物提供了通用途径。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:241–246, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10134

  DOI：

  10.1002/hc.10134
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-7-bromo-6,7-dideoxy-1,2-O-[8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-yloxyethylidene]-β-D-manno-heptopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到[8-(cholest-5-en-3β-yloxy)-3,6-dioxaoctan-1-yl]-7-bromo-6,7-dideoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖 6-膦酸酯-胆固醇偶联物的便捷合成路线

  摘要：

  描述了基于甘露糖 6-膦酸酯的糖脂的多步合成，包括 (1) 在甘露糖的 6 位进行单碳链延长，然后 (2) 使用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯进行磷酸化。该方法被证明是有效的，并为设计药物递送系统的各种基于甘露糖 6-膦酸酯的化合物提供了通用途径。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:241–246, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10134

  DOI：

  10.1002/hc.10134