2-bromo-1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethanone | 859961-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-dibenzothiophen-2-yl-ethanone；2-Brom-1-dibenzothiophen-2-yl-aethanon
• CAS: 859961-46-9
• 化学式: C₁₄H₉BrOS
• 分子量: 305.195
• InChiKey: IRRPDYVNFJHAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  443.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-2-morpholinoethanol
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶，哌嗪，吗啉和硫代吗啉附件的新型二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑的点击点击合成和抗结核性评估

  摘要：

  在倒数第二步中，使用叠氮化物-炔烃点击化学方法设计并合成了一系列新型的哌啶，哌嗪，吗啉和硫代吗啉，并附有二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑。所需的叠氮化物结构单元6a - e是由商业二苯并[ b，d ]噻吩按照五步反应序列以高收率合成的。所有新的类似物8a – f，9a – f，10a – f，11a – f和12a – f通过NMR和质谱分析对其进行表征。筛选所有三十种新化合物具有针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性，分别得到有效的类似物MIC为0.78μg/ mL，0.78μg/ mL和1.56μg/ mL的8a，8f和11e，并显示出较低的细胞毒性。有趣的是，所有六个哌嗪附加的二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑11a - f均显示出Mtb抑制活性，MIC为1.56-12.5μg/ mL。在某种程度上，这里观察到的数据表明结核分枝杆菌 附肢之间的抑制顺序是哌嗪>硫吗啉>吗啉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基二苯并噻吩 在 Oxone 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-bromo-1-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  具有哌啶，哌嗪，吗啉和硫代吗啉附件的新型二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑的点击点击合成和抗结核性评估

  摘要：

  在倒数第二步中，使用叠氮化物-炔烃点击化学方法设计并合成了一系列新型的哌啶，哌嗪，吗啉和硫代吗啉，并附有二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑。所需的叠氮化物结构单元6a - e是由商业二苯并[ b，d ]噻吩按照五步反应序列以高收率合成的。所有新的类似物8a – f，9a – f，10a – f，11a – f和12a – f通过NMR和质谱分析对其进行表征。筛选所有三十种新化合物具有针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性，分别得到有效的类似物MIC为0.78μg/ mL，0.78μg/ mL和1.56μg/ mL的8a，8f和11e，并显示出较低的细胞毒性。有趣的是，所有六个哌嗪附加的二苯并[ b，d ]噻吩-1,2,3-三唑11a - f均显示出Mtb抑制活性，MIC为1.56-12.5μg/ mL。在某种程度上，这里观察到的数据表明结核分枝杆菌 附肢之间的抑制顺序是哌嗪>硫吗啉>吗啉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.015

文献信息

• Isosteric Compounds. III.¹ Tertiary Dibenzothienyl Amino Alcohols
  作者：Alfred Burger、Harold W. Bryant

  DOI：10.1021/ja01849a045

  日期：1941.4
• ACYL DERIVATIVES OF DIBENZOTHIOPHENE. II
  作者：ALFRED BURGER、HAROLD W. BRYANT

  DOI：10.1021/jo01214a004

  日期：1939.5
• Emmadi, Narender Reddy; Atmakur, Krishnaiah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 12, p. 1500 - 1504
  作者：Emmadi, Narender Reddy、Atmakur, Krishnaiah

  DOI：——

  日期：——