2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 4-(2-aminoethyl)benzoate | 1357369-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 4-(2-aminoethyl)benzoate
• CAS: 1357369-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: LMZKZEOYVCEALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(2-isothiocyanatoethoxy)ethoxy)ethylcarbamate 、 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 4-(2-aminoethyl)benzoate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 4-(2-(3-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethyl)thioureido)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-Conjugated Multiwalled Carbon Nanotubes for Potential Biological Applications: Development and Characterization

  摘要：

  这项工作提出了多壁碳纳米管化学功能化的新型级联，其允许与不同取代的香豆素缀合。目前工作的目的是合成能够拯救细胞免受碳纳米管颗粒不利影响的新材料，因为原始碳纳米管实际上是不溶的，并且往往会在细胞、器官和组织内积聚。此外，据报道，单壁碳纳米管颗粒通过氧化机制对角质形成细胞产生不利影响，导致 NF-kB 激活。与香豆素（已知的超氧阴离子清除剂）结合可以改变新材料的细胞毒性。通过羧化、酰化、胺修饰和最后香豆素缀合的连续步骤对多壁碳纳米管进行级联功能化，并开发了几种 f-多壁碳纳米管-香豆素的合成和化学性质。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.4929
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Boc-氨基乙基)苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl 4-(2-aminoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-Conjugated Multiwalled Carbon Nanotubes for Potential Biological Applications: Development and Characterization

  摘要：

  这项工作提出了多壁碳纳米管化学功能化的新型级联，其允许与不同取代的香豆素缀合。目前工作的目的是合成能够拯救细胞免受碳纳米管颗粒不利影响的新材料，因为原始碳纳米管实际上是不溶的，并且往往会在细胞、器官和组织内积聚。此外，据报道，单壁碳纳米管颗粒通过氧化机制对角质形成细胞产生不利影响，导致 NF-kB 激活。与香豆素（已知的超氧阴离子清除剂）结合可以改变新材料的细胞毒性。通过羧化、酰化、胺修饰和最后香豆素缀合的连续步骤对多壁碳纳米管进行级联功能化，并开发了几种 f-多壁碳纳米管-香豆素的合成和化学性质。

  DOI：

  10.1166/jnn.2012.4929