(E)-(R)-4-[(2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester | 78686-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (E)-(R)-4-[(2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 78686-59-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈
• 分子量: 452.545
• InChiKey: RJJQORWUZIOLSC-XORCXGOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-[(2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ((2S,3S)-3-{(R)-1-[(2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  3-Acyltetramic acid antibiotics. 1. Synthesis of tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a047
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (E)-(R)-4-((2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以93%的产率得到(E)-(R)-4-[(2S,3S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-methoxy-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Acyltetramic acid antibiotics. 1. Synthesis of tirandamycic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00401a047