3-(bromomethyl)benzoisothiazole | 59057-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(bromomethyl)benzoisothiazole
• 英文别名: 3-(bromomethyl)benzisothiazole；3-bromomethyl-benzo[d]isothiazole；3-bromomethyl-1,2-benzisothiazole；3-Bromomethyl-1,2-benzisothiazol；3-Brommethyl-1,2-benzisothiazol；3-(Bromomethyl)benzo[d]isothiazole；3-(bromomethyl)-1,2-benzothiazole
• CAS: 59057-83-9
• 化学式: C₈H₆BrNS
• 分子量: 228.112
• InChiKey: SJQDCNIUVMYRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)benzoisothiazole 生成 3-[(2-Methylimidazol-1-yl)methyl]-1,2-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  BOWMAN, ROBERT M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-乙酸 在 溴 、 溶剂黄146 、 硫酸 作用下， 生成 3-(bromomethyl)benzoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]异噻唑衍生物和异吲哚异构体的完整 1 H 和 13 C NMR 光谱归属

  摘要：

  新型化合物 2-氨基-3-(苯并[d]异噻唑-3-基)丙酸甲酯 (1)、3-氨基-5-甲基苯并[d]异噻唑 (2) 和N-(t-丁氧羰基)-2-氨基苯并[d]isothiazol-3(2H)-one (3) 和 3 的脱硫等排体，N-(t-丁氧羰基)-2-aminoisoindolin-1-one (4 )，使用 1D 和 2D NMR 技术，包括 COSY、INADEQUATE、HSQC 和 HMBC 实验。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2308

文献信息

• Optimization of 3-(1<i>H</i>-Indazol-3-ylmethyl)-1,5-benzodiazepines as Potent, Orally Active CCK-A Agonists
  作者：Brad R. Henke、Christopher J. Aquino、Larry S. Birkemo、Dallas K. Croom、Robert W. Dougherty,、Gregory N. Ervin、Mary K. Grizzle、Gavin C. Hirst、Michael K. James、Michael F. Johnson、Kennedy L. Queen、Ronald G. Sherrill、Elizabeth E. Sugg、Edward M. Suh、Jerzy W. Szewczyk、Rayomand J. Unwalla、Jeff Yingling、Timothy M. Willson

  DOI：10.1021/jm970265x

  日期：1997.8.1

  of 3-(1H-indazol-3-ylmethyl)-1,5-benzodiazepine CCK-A agonists exemplified by compound 1 (GW 5823), which is the first reported binding selective CCK-A full agonist demonstrating oral efficacy in a rat feeding model. In this report we describe analogs of compound 1 designed to explore changes to the C3 and N1 pharmacophores and their effect on agonist activity and receptor selectivity. Agonist efficacy

  我们先前描述了一系列3-（1H-吲唑-3-基甲基）-1,5-苯并二氮杂类CCK-A激动剂，以化合物1（GW 5823）为例，这是首次报道的结合选择性CCK-A完全激动剂，证明口服大鼠喂养模型的功效。在本报告中，我们描述了化合物1的类似物，旨在探索C3和N1药效团的变化及其对激动剂活性和受体选择性的影响。该系列中的激动剂功效受C3部分内的立体电子因素影响。CCC-A与CCK-B受体的结合亲和力几乎不依赖于C3部分的结构，但受C3上第二个取代基的性质影响。还研究了C3吲唑系列中N1-苯胺基乙酰胺“触发”部分的结构活性关系。通过改变N1-苯胺基乙酰胺部分上的取代基来调节该系列中的激动剂效力和结合亲和力。在体内小鼠胆囊排空试验中对几种类似物的评价表明，化合物1在所有测试的类似物中是最有效和最有效的。还讨论了1在大鼠中的药代动力学和药效动力学特征。
• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Electrophilic substitution of 1,2-benzisothiazol-3-acetic acid.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.3888

  日期：——

  The bromination, the nitration, the chlorosulfonation, the formylation and the Mannich reaction of 1, 2-benzisothiaizol-3-acetic acid (1) were investigated and it was shown that the 3α-methylene group is also activated to the electrophilic substitutions as in 1, 2-benzisoxazol-3-acetic acid.

  研究了 1，2-苯并异噁唑-3-乙酸（1）的溴化、硝化、氯磺化、甲酰化和曼尼希反应，结果表明 3α-亚甲基也能像 1，2-苯并异噁唑-3-乙酸中的亲电取代那样被激活。
• 一种氨基磺酰基类化合物、其制备方法及用途
  申请人：苏州旺山旺水生物医药有限公司

  公开号：CN105399697A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明涉及一种通式I所示的新的氨基磺酰基类化合物或其互变异构体、对映体、消旋体或其药学上可接受的盐，其制备方法，药物组合物及其用途。所述化合物可以用于治疗癫痫、惊厥、肥胖症等。
• 1,2-Benzisoxazole und 1,2-Benzisothiazole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0298921A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  Es werden neue 1,2-Benzisoxazole und 1,2-Benzisothiazole der Formel beschrieben, worin X Sauerstoff oder Schwefel Z die Gruppe -CH= zur Bildung der Imidazol-1-yl-Gruppe oder ein Stickstoffheteroatom zur Bildung der 1,2,4-Triazol-1-yl-Gruppe ist. Die neuen Verbindungen sind als Antiepileptika wirksam.

  新的 1,2-苯并异噁唑和 1,2-苯并异噻唑，其式如下 其中 X 是氧或硫 Z 是-CH=基团，形成咪唑-1-基团，或一个氮杂原子，形成 1,2,4-三唑-1-基团。这些新化合物作为抗癫痫剂非常有效。