5-苯基-2-(三氟甲基)呋喃-3-甲酸甲酯 | 1333158-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-苯基-2-(三氟甲基)呋喃-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-phenyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1333158-81-8
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃
• 分子量: 270.208
• InChiKey: IWPSEAGWJUINFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52.5 °C
• 沸点：
  359.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-(三氟甲基)呋喃-3-甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-苯基-2-三氟甲基-3-糠酸
  参考文献：
  名称：

  A Powerful Cascade Approach for Expeditious Synthesis of Trifluoromethylated Furans

  摘要：

  A powerful approach to synthesize trifluoromethylated furans has been developed. The method is operationally simple, broad in substrate scope, and amenable to scale-up using trifluoroacetic anhydride. Meanwhile, the strategy not only provided a versatile approach to synthesize trifluoromethylated furans but also provides a new method for exploring the new reactivity of trifluoroacetic anhydride.

  DOI：

  10.1021/ol2022092
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzoylacrylate 、 三氟乙酸酐 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到5-苯基-2-(三氟甲基)呋喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Powerful Cascade Approach for Expeditious Synthesis of Trifluoromethylated Furans

  摘要：

  A powerful approach to synthesize trifluoromethylated furans has been developed. The method is operationally simple, broad in substrate scope, and amenable to scale-up using trifluoroacetic anhydride. Meanwhile, the strategy not only provided a versatile approach to synthesize trifluoromethylated furans but also provides a new method for exploring the new reactivity of trifluoroacetic anhydride.

  DOI：

  10.1021/ol2022092

文献信息

• Triplet Energy Transfer Mechanism in Copper Photocatalytic <i>N</i>‐ and <i>O</i>‐Methylation
  作者：Martijn Hoving、Jacob‐Jan Haaksma、Anne Stoppel、Lukas Chronc、Jonas Hoffmann、Sebastian B. Beil

  DOI：10.1002/chem.202400560

  日期：2024.4.16

  We investigated the photochemical energy transfer mechanism of hypervalent iodine reagents. When coupled to copper catalysis we achieved successful methylation of a diverse set of N-heterocycles and (hetero−)aromatic carboxylic acids. In addition, we could show application of this methodology to more complex active pharmaceutical intermediates. Mechanistic investigations support our observations and

  我们研究了高价碘试剂的光化学能量转移机制。当与铜催化结合时，我们成功实现了多种N-杂环和（杂-）芳香族羧酸的甲基化。此外，我们还可以展示这种方法在更复杂的活性药物中间体中的应用。机制研究支持我们的观察并为未来的发展提供基础。