2-(3-(2-(4-(sec-butyl)-1-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)-5-chlorophenyl)acetic acid | 928023-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-(2-(4-(sec-butyl)-1-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)-5-chlorophenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[3-[2-[4-butan-2-yl-1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl]ethoxy]-5-chlorophenyl]acetic acid
• CAS: 928023-59-0
• 化学式: C₂₆H₃₀Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 521.508
• InChiKey: BGYPBEYAVLDOEX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-(2-(4-(sec-butyl)-1-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)-5-chlorophenyl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(3-(2-(4-(sec-butyl)-1-(6-chlorobenzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)-5-chlorophenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有4-(1-吡咯烷基)哌啶结构的新型PPARδ激动剂的设计、合成和抗炎评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是治疗动脉粥样硬化等代谢性疾病的药物靶点，但目前尚无可供临床使用的PPARδ激动剂。我们之前曾报道过使用基于对接的虚拟筛选方法发现了哌啶基/哌嗪基苯并噻唑衍生物作为一系列新的 PPARδ 激动剂。在本研究中，我们发现将吡咯烷基团引入其中心哌啶环的4位可增强hPPARδ活性和亚型选择性。这导致发现21具有强 PPARδ 激动剂活性 (EC 50 = 3.6 nM) 和优异的 ADME 特性。此外， 21显着抑制了 LDLr-KO 小鼠中 50-60% 的动脉粥样硬化进展，并降低了 MCP-1 的血清水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00932