5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole | 1313875-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-bis(dodecyloxy)benzo-2,1,3-thiadiazole；5,6-bis(dodecyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-Di(dodecyloxy)benzo-2,1,3-thiadiazole；5,6-didodecoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1313875-99-8
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₂S
• 分子量: 504.821
• InChiKey: ZKPXEOXPIWFUAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10,13-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-11,12-didodecoxyphenanthro[9,10-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  用于光伏器件的基于苯并二噻吩和菲对苯二甲恶唑啉的共轭聚合物的侧链工程和共轭增强

  摘要：

  设计并合成了一系列结合了苯并二噻吩（BDT）作为供体单元和邻菲咯啉二恶唑啉作为具有不同侧链的受体单元的供体-受体共轭聚合物。对于在主链中具有BDT单元和烷氧基链取代的邻菲咯啉衍生物的聚合物P1而言，严重的位阻导致分子量非常低。聚合物P2中噻吩环间隔基的实施极大地抑制了环间扭曲，从而延长了有效的共轭长度，因此提高了吸收性能和器件性能。另外，由于共轭长度的增加，利用烷基噻吩侧链取代聚合物P3中BDT单元的烷基侧链进一步提高了光伏性能。对于聚合物P4，将菲咯啉镍恶啉环上的烷氧基侧链翻译成噻吩连接基团上的烷基侧链可增强分子平面性并增强π-π堆积。因此，获得了聚合物P4的改善的吸收性质和增加的空穴迁移率。我们的结果表明，侧链工程不仅可以影响聚合物的溶解度，而且可以确定聚合物主链的平面度，从而确定光伏性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.27643
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(dodecyloxy)benzene-1,2-diamine 在 N-亚磺酰苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到5,6-bis(dodecyloxy)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Electrochromic π-Conjugated Copolymers Derived from Azulene, Fluorene, and Dialkyloxybenzothiadiazole

  摘要：

  通过铃木偶联反应，从 1,3-二溴偶氮烯、4,7-二溴-5,6-双（十二烷氧基）苯并-2,1,3-噻二唑和 9,9-二辛基芴-2,7-双（三亚甲基硼酸酯）合成了一系列无规 π 共轭共聚物 P1、P2 和 P3。共聚物 P1-3 的分子量范围为 17000-30900 g mol-1，多分散指数为 1.45-2.03。热分析表明，聚合物 P1-3 具有良好的热稳定性，在空气和氮气中的分解温度为 341 - 363°C。光致发光研究表明，聚合物 P1 和 P2 的荧光较弱，量子产率较低，分别为 0.013 和 0.0029（P1 的聚合物骨架中含有 30% 的偶氮烯，P2 的聚合物骨架中含有 50% 的偶氮烯）。含 70% 杜鹃花烯的 P3 可完全熄灭荧光。P1-3 的电化学带隙与相应的光学带隙非常接近。电致变色研究表明，三种聚合物薄膜显示出相同的颜色变化，从中性和电化学还原状态下的黄绿色到电化学氧化状态下的灰棕色。特别是在近红外区域，P2 和 P3 的电致变色对比度分别为 17% 和 13%。

  DOI：

  10.1071/ch13147

文献信息

• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• A Facile Synthesis of Low-Band-Gap Donor–Acceptor Copolymers Based on Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene
  作者：Sung-Yu Ku、Christopher D. Liman、Daniel J. Burke、Neil D. Treat、Justin E. Cochran、Elizabeth Amir、Louis A. Perez、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ma202095j

  日期：2011.12.27

  synthesize the bisthienyl sulfide intermediate. This simplifies the overall DTT synthesis to only four steps with a 44% yield and facilitates its use as a donor unit in low-band-gap polymers. Solution processable alternating D-π–A-π polymers (DTTBTO and DTTDPP) have been synthesized with DTT as the donor unit and either a benzothiodiazole derivative (BTO) or fused ring 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP)

  已经开发了一种可溶的，可扩展的合成路线，以形成可溶性二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩（DTT）单元，该路线利用Stille偶联反应有效地合成了双联苯硫醚中间体。这将整个DTT合成简化为仅四个步骤，产率为44％，并有助于将其用作低带隙聚合物中的供体单元。已合成了可溶液加工的交替D-π-A-π聚合物（DTTBTO和DTTDPP），其中DTT为供体单元，且苯并噻二唑衍生物（BTO）或稠合环1,4-二酮基吡咯[3,4- c]吡咯（DPP）用作受体单元。定制这些供体-受体系统的结构的能力允许对带隙工程，吸收率，V oc和要开发并应用于高性能有机太阳能电池设计的效率的结构/性质关系的详细了解。
• New moderate bandgap polymers containing alkoxysubstituted-benzo[c][1,2,5]thiadiazole and thiophene-based units
  作者：Zheng Bang Lim、Bofei Xue、Swarnalatha Bomma、Hairong Li、Shuangyong Sun、Yeng Ming Lam、Warwick J. Belcher、Paul C. Dastoor、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1002/pola.24879

  日期：2011.10.15

  Alkoxysubstituted benzo[c][1,2,5]thiadiazole electron accepting units were prepared and copolymerized with various thiophene‐based electron donating monomers to produce new low bandgap polymers P1–4. The materials showed broad absorption in the range from 300 to 700 nm with bandgaps below 2 eV in solution. Efficiencies of over 1% were obtained from photovoltaic cells using P4 with PCBM as acceptor

  制备了烷氧基取代的苯并[c] [1,2,5]噻二唑电子接受单元，并与各种基于噻吩的给电子单体共聚，生成了新的低带隙聚合物P1-4。该材料在300至700 nm的范围内显示出较宽的吸收率，溶液中的带隙低于2 eV。使用以PCBM为受体的P4，从光伏电池中获得了超过1％的效率。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年
• 2,1,3-Benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole-based fluorescent compounds: Synthesis, characterization and photophysical/electrochemical properties
  作者：Behramand Behramand、Fernando Molin、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.001

  日期：2012.12

  Six new fluorescent compounds derived from 2,1,3-benzoxadiazole and 2,1,3-benzothiadiazole hetero-cycles with varying numbers of alkoxy chains were successfully synthesized. Sonogashira cross-coupling was used as the key synthetic step to link the central and terminal aromatic units through an acetylenic linker unit which ensures molecular planarity and extension of the conjugation. All of the synthesized compounds showed UV-vis absorption in the 426-437 nm range with reasonably high molar extinction coefficients. All six compounds emit in the green region of the visible spectrum with reasonably large Stokes shifts (95-107 nm) and medium emission efficiencies (phi(f) = 0.27-0.32). Electrochemical studies showed that the compounds have closely spaced HOMO and LUMO energy levels and that they may present good electron transporting properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLYMER AND ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20180033970A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present specification relates to a polymer and an organic solar cell including the same.