tetramethyl pyrido<1,2-a>benzimidazole-1,2,3,4-tetracarboxylate | 74416-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tetramethyl pyrido<1,2-a>benzimidazole-1,2,3,4-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethylpyrido<1,2-a>benzymidazole-1,2,3,4-tetracarboxylate；tetramethyl pyrido[1,2-a]benzimidazole-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 74416-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₈
• 分子量: 400.345
• InChiKey: GYKIUXVELNFVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7CI,8CI,9CI)-3-甲基-噻唑并[3,2-a]苯并咪唑 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到tetramethyl pyrido<1,2-a>benzimidazole-1,2,3,4-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  异戊烯的研究。二、咪唑并[2,1-b]噻唑、噻唑并[3,2-a]苯并咪唑和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑与反应性乙炔酯的环加成反应

  摘要：

  咪唑并 [2,1-b] 噻唑与乙炔二羧酸二烷基酯的环加成根据溶剂的极性遵循双重过程，在非质子非极性溶剂或咪唑并 [1,2-a] 中得到吡咯并 [2,1-b] 噻唑吡啶和咪唑并[3,4-a]吡啶以及噻吩，在非质子极性溶剂中。还发现噻唑并[3,2-a]苯并咪唑和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑与乙炔二羧酸酯反应分别生成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡咯并[2,1-a]苯并噻唑. 根据非质子非极性溶剂中的 Diels-Alder 反应和非质子极性溶剂中的 1,4-偶极环加成反应来解释这些反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3308

文献信息

• CYCLOADDITION OF IMIDAZO[2,1-<i>b</i>]THIAZOLES AND THIAZOLO[3,2-<i>a</i>]BENZIMIDAZOLE WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE
  作者：Noritaka Abe、Tarozaemon Nishiwaki、Noriko Komoto

  DOI：10.1246/cl.1980.223

  日期：1980.3.5

  Cycloadditions of imidazo[2,1-b]thiazole and thiazolo[3,2-a]benzimidazole with dimethyl acetylenedicarboxylate follow dual courses producing pyrrolo[2,1-b]thiazoles in an aprotic nonpolar solvent or imidazo[1,2-a]pyridines in an aprotic polar solvent.

  咪唑并[2,1-b]噻唑和噻唑并[3,2-a]苯并咪唑与乙炔二甲酸二甲酯的环加成遵循双重过程，在非质子非极性溶剂或咪唑并[1,2-a]中产生吡咯并[2,1-b]噻唑]吡啶在非质子极性溶剂中。
• ABE N.; NISHIWAKI T.; KOMOTO N., CHEM. LETT., 1980, NO 3, 223-224
  作者：ABE N.、 NISHIWAKI T.、 KOMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• ABE NORITAKA; NISHIWAKI TAROZAEMON; KOMOTO NORIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3308-3312
  作者：ABE NORITAKA、 NISHIWAKI TAROZAEMON、 KOMOTO NORIKO

  DOI：——

  日期：——