argentatin B | 31300-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: argentatin B
• 英文别名: Argentatine B；(1S,4R,5R,6R,9R,11S,13S,14S,17R,22R)-9-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,6,13,18,18-pentamethyl-10-oxahexacyclo[12.9.0.01,22.04,13.05,11.017,22]tricosan-19-one
• CAS: 31300-41-1
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: KCYOWUNRFWIOTH-HTBCQIIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  argentatin B 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银胶菊 (Parthenium argentatum) 树脂的嘧啶、噻唑和吲哚类似物的半合成和细胞毒性评价

  摘要：

  Argentatins A-C ( 1-3 ) 是银胶菊树脂的主要环阿坦型三萜类化合物，商业橡胶生产的副产品，被转化为它们的嘧啶 ( 7-12 )、噻唑 ( 13-15 ) 和吲哚 ( 16- 18）通过分子杂交方法的类似物。将这些融合杂环类似物7-18的细胞毒活性与阿根廷素 A-C ( 1-3 ) 对一组三种前哨人类癌细胞系 [NCI-H460（非小细胞肺）、MCF-7 （乳腺癌）和SF-268（中枢神经系统胶质瘤）]，以及正常人成纤维细胞（WI-38）。细胞毒性数据表明嘧啶类似物7和与母体化合物或其噻唑 ( 13-15 ) 和吲哚 ( 16-18 ) 类似物相比， 8（衍生自1）、9和10（衍生自2）和12（衍生自3 ）具有显着增强的活性。这些发现表明，银菊树脂的三萜类成分可用于获得具有潜在应用价值的抗癌药物发现产品。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02835-1

文献信息

• Synthesis and comparative molecular field analysis (CoMFA) of argentatin B derivatives as growth inhibitors of human cancer cell lines
  作者：Hortensia Parra-Delgado、César M. Compadre、Teresa Ramírez-Apan、María J. Muñoz-Fambuena、R. Lilia Compadre、Patricia Ostrosky-Wegman、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.038

  日期：2006.3

  Synthesis, characterization, anticancer activity, and comparative molecular field analysis (CoMFA) of 14 argentatin B (1) analogs are described. The effect of argentatin B derivatives on the growth of K562 (leukemia), PC-3 (prostate), U251 (CNS), and HCT-15 (colon) human cancer cell lines was determined using the sulforhodamine B test. The most active compound in this series, 2-formyl-(16beta,24R)-16

  合成，表征，抗癌活性，和比较分子场分析（CoMFA）的14个阿根廷B（1）类似物。使用磺基罗丹明B试验确定了Argatinatin B衍生物对K562（白血病），PC-3（前列腺），U251（CNS）和HCT-15（结肠）人癌细胞系生长的影响。该系列中活性最高的化合物2-甲酰基-（16beta，24R）-16,24-环氧-25-羟基环art-1-en-3-one（12）的效力比阿根廷抑素B强约35-50倍（1）。使用X射线晶体学的六种衍生物构建结构，以便使用Sybyl6.9进行3D建模。K562细胞系中Log（1 / IC50）的CoMFA得出q2 = 0.507，r2 = 0.907和三个分量。标准偏差CoMFA等高线表明，活性增加与C-2处的庞大基团，C1-C2双键相关，在C-25时电子密度低。Argatinatin B和一种衍生物的实验Log P值比计算的CLog P值亲水性高1-2
• Synthesis of Pyrazole Analogs from Argentatin B
  作者：Roberto Martínez、Elda Limón、María del R. Arellano、Mariano Martínez、Marco Brito

  DOI：10.1135/cccc19950612

  日期：——

  The pyrazole derivatives 3'-(2-R-phenyl)[3,2-c]pyrazole-16,24-epoxy-25-hydroxy-9 ,19-cyclostane Va - Vf have been prepared in a three step reaction from argentatin B. The structure of all the compounds synthesized was corroborated by ¹H and ¹³C NMR, IR and mass spectroscopy.

  由精蛋白 B 通过三步反应制备了吡唑衍生物 3'-(2-R-phenyl)[3,2-c]pyrazole-16,24-epoxy-25-hydroxy-9 ,19-cyclostane Va - Vf。
• Microbial transformation of argentatins by Cunninghamella elegans
  作者：Weimao Zhong、Ya-ming Xu、E. M. Kithsiri Wijeratne、Marielle C. Inácio、István Molnár、A. A. Leslie Gunatilaka

  DOI：10.1080/10242422.2024.2385416

  日期：2024.11

  Microbial biotransformation of argentatin A (1), isoargentatin A (2) and argentatin B (3), the cycloartane- and lanostane-type triterpenoid constituents of guayule (Parthenium argentatum) resin, wi...

  银杏素 A （1）、异银蛋白 A （2） 和银琥珀素 B （3） 的微生物生物转化，银胶菊 （Parthenium argentatum） 树脂的环萜烷和羊毛烷型三萜类成分，具有...
• ROMO, DE VIVAR A.;MARTINEZ-VAZQUEZ, M.;MATUBARA, C.;PEREZ-SANCHEZ, G.;JOS+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 915-918
  作者：ROMO, DE VIVAR A.、MARTINEZ-VAZQUEZ, M.、MATUBARA, C.、PEREZ-SANCHEZ, G.、JOS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anti-inflammatory activity and modeling studies of cycloartane-type terpenes derivatives isolated from Parthenium argentatum
  作者：Juan Carlos Romero、Adriana Martínez-Vázquez、Maribel Pineda Herrera、Karina Martinez-Mayorga、Hortensia Parra-Delgado、Francisco J. Pérez-Flores、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.028

  日期：2014.12

  The 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced edema model in mice determined the antiinflammatory activities in vivo of argentatins A, B and D, the main cycloartenol-type triterpenes present in Parthenium argentatum. Our results showed that argentatin B (ED50 = 1.5 x 10(-4) mmol/ear) and argentatin A (ED50 = 2.8 x 10(-4) mmol/ear) were more potent anti-inflammatory agents than indomethacin (ED50 = 4.5 x 10(-4) mmol/ear), the reference drug. Based on these findings, we decided to evaluate 13 derivatives of argentatins A and B. All the derivatives showed anti-inflammatory activity in the TPAinduced edema model in mice. The most active compound was 25-nor-cycloart-3, 16-dione-17-en-24-oic acid, obtained from argentatin A (ED50 = 1.4 x 10(-4) mmol/ear). Argentatin B was assayed as inhibitor of COX-2 activity one of the key enzymes involved in the TPA assay. The results showed that argentatin B at 15 mu M doses inhibited 77% COX-2 activity. Docking studies suggest that argentatin B interacts with Arg 120, a key residue for COX-2 activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.