1-methyl-7-oxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one | 144580-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-methyl-7-oxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one
• 英文别名: (1S,3S,5S,6R)-1-methyl-7-oxatricyclo[3.2.1.03,6]octan-2-one
• CAS: 144580-50-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OXJNEJCNDOVQKM-FEEAIGFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-7-oxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one 在 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 生成 7-Oxatricyclo[3.2.1.03,6]octane, 1-methyl-
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(prop-2-enyl)furan-3(2H)-one 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-methyl-7-oxatricyclo<3.2.1.0^3,6>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂-和7-硫三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-酮的光化学合成和一些反应

  摘要：

  新合成的2-乙酰基或2-甲基-2-（烷-2-烯基）呋喃-3（2 H）-ones 1和2-乙酰基或2-甲基-2-的辐照（λ= 350 nm）（丙-2-烯基）噻吩-3（2 H）-ones 2提供相应的1-乙酰基或1-甲基取代的7-氧杂-和7-硫代三环[3.2.1.0 3,6 ]辛烷-2-者10和11，分别经由区域选择性分子内[2 + 2]光环在65-95％的产率（方案2）。1-乙酰基取代的O-衍生物10b和10c在MeOH于–78°的温度下用MeONa进行开环处理，分别得到立体选择性的3- 3-外-乙酰-2-氧杂双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯12b和12c，而2：1非对映异构体从相应的S-衍生物11b获得3-乙酰基-2-硫代双环[3.2.0]庚烷-7-内羧酸甲酯13和14的混合物。1-甲基取代的酮10a和11a的Huang - Minlon还原的结果再次受到三环化合物中杂原子的影响。而1-甲基-7-氧三环[3

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750518