(R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutan-1-one | 1433955-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-naphthalen-1-yl-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 1433955-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: GSJUDHPJBKWKIP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到(R)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitrobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对乙酰基镍催化的2-乙酰基氮杂芳烃对硝基烯烃的迈克尔加成反应

  摘要：

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400578c

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。