1-(3-ethylquinoxalin-2-yl)propan-1-one | 1310684-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-ethylquinoxalin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Ethylquinoxalin-2-yl)-propan-1-one
• CAS: 1310684-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: MZHPEBFRSGLPAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  319.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-ethylquinoxalin-2-yl)propan-1-one 、 乙基氯化镁 在 zinc(II) chloride 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以60%的产率得到1,3-diethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 Umpolung 使烷基格氏试剂在 N 端直接亲核攻击

  摘要：

  通过在 C=N 部分的 C 位附近引入甲酰基或酰基，首次成功实现了喹喔啉支架中 C=N 键的反应性 umpolung。因此，C=N 键的反向反应性使得烷基格氏试剂能够在 N 端而不是 C 端直接进行亲核攻击，从而为合成 quinoxalin-2(1 H )-one提供了一种前所未有的有效方法涉及串联 N-烷基化/C─C 键断裂过程的衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01385
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3,5-庚烷二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1-(3-ethylquinoxalin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline synthesis in novel tandem one-pot protocol

  摘要：

  A variety of quinoxalines were synthesized via tandem one-pot procedure for the first time in water medium. The key strategy was the in situ preparation of alpha-halo-beta-keto esters by the reaction of N-bromo succinimide with beta-keto esters and further condensation with phenylene diamines. This novel eco-friendly approach offers an easy, efficient, and mild synthesis of highly substituted quinoxalines in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.110