2-(thien-2-yl)furo[2,3-b]quinoxaline | 40598-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(thien-2-yl)furo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 2-thienylfuro[2,3-b]quinoxaline；2-thiophen-2-yl-furo[2,3-b]quinoxaline；2-Thiophen-2-ylfuro[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 40598-86-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• 分子量: 252.296
• InChiKey: NZEICWIFQPWAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-(2-噻吩)丁酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(thien-2-yl)furo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-(2″-噻吩酰基甲基)喹喔啉对亲核试剂的合成及化学行为

  摘要：

  摘要 由邻苯二胺与2-苯甲酰丙酮酸反应，再用三氯氧化磷处理，制得2-氯-3-(2'-苯甲酰甲基)喹喔啉(3)。描述了 3 对亲核试剂（如胺、酰肼、醇盐和氢氧化钠）的化学行为。

  DOI：

  10.1080/10426500008076339

文献信息

• Porous Organic Polymer Supported Nano Ruthenium Catalysts for Cascade Aromatization of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one and C–H Annulation with Alkynes
  作者：Ziwei Huang、Jiayi Xian、Shaohuan Lv、Shanshan Xu、Jiefang Li、Feng Xie、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03056

  日期：2023.11.10

  Selective C–H annulation with alkynes is one of the most useful tools to synthesize heterocycles. Herein, we developed novel porous organic polymers supported ruthenium (POPs-Ru) as highly efficient catalysts for cascade aromatization of quinoxalin-2(1H)-one and C–H annulation with alkynes. Both terminal and internal alkynes were successfully transferred to furo[2,3-b]quinoxaline derivatives with good

  炔烃选择性 C-H 成环是合成杂环最有用的工具之一。在此，我们开发了新型多孔有机聚合物负载钌（POPs-Ru）作为高效催化剂，用于喹喔啉-2（1 H）-酮的级联芳构化和与炔烃的C-H成环。利用POPs-Ru催化剂，末端炔烃和内部炔烃均成功转移为具有良好官能团耐受性和高区域选择性的呋喃[2,3 -b ]喹喔啉衍生物。此外，催化剂表现出高活性，可以重复使用至少五次，且偶联反应没有明显失活。这项研究为 C-H 官能化分子金属催化剂的固定化提供了一个重要的平台。
• 2-arylfuro [2,3-b] quinoxalines
  作者：Yu. S. Andreichikov、R. F. Saraeva、A. L. Fridman

  DOI：10.1007/bf00569172

  日期：1973.2
• Synthesis of [2,3-b]thieno- and furoquinoxalines by the <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msubsup><mml:mtext>S</mml:mtext><mml:mtext>N</mml:mtext><mml:mtext>H</mml:mtext></mml:msubsup></mml:mrow></mml:math> and <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si2.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msubsup><mml:mtext>S</mml:mtext><mml:mtext>N</mml:mtext><mml:mrow><mml:mi>i</mml:mi><mml:mi>p</mml:mi><mml:mi>s</mml:mi><mml:mi>o</mml:mi></mml:mrow></mml:msubsup></mml:mrow></mml:math> reactions of 2-substituted quinoxalines with acetophenones
  作者：Anna Yu. Ponomareva、Dmitry G. Beresnev、Nadezhda A. Itsikson、Oleg N. Chupakhin、Gennady L. Rusinov

  DOI：10.1070/mc2006v016n01abeh002208

  日期：——

  The treatment of quinoxalin-2-one with acetophenones in the presence of boron trifluoride gives 3-(2-hydroxy-2-R-vinyl)quinoxalin-2-ones, which can be transformed into [2,3-b]thienoquinoxalines by reactions with P2S5.
• Fused Furan Moieties from Enol-like Compounds and β-Keto Sulfoxonium Ylides Involving sp² C–H Activation and Concomitant Tandem C–O Annulation
  作者：Dwaipayan Das、Agniva Das、Saiful Islam、Asish R. Das、Adrita Banerjee、Romit Majumder、Debasish Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01455

  日期：2023.6.23