ethyl [2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate | 329266-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl [2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• 英文别名: 4-Thiazoleacetic acid, 2-(dimethylamino)-, ethyl ester；ethyl 2-[2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
• CAS: 329266-41-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD02709583
• 分子量: 214.288
• InChiKey: CTYMSWDHFSBASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 [2-(dimethylamino)-5-(diphenylphosphino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and recyclable dendritic catalyst able to dramatically decrease palladium leaching in Suzuki couplings

  摘要：

  我们制备了一系列新型单体和树枝状噻唑基膦（第 1 代和第 3 代），并评估了这些配体在铃木偶联反应中赋予钯的活性。结果表明，杂芳基配体非常高效，能够在温和的条件下进行反应。此外，还将它们的效率与相应的三苯基膦进行了比较。此外，研究人员还探讨了重复使用这两种树枝状配体家族的可能性，结果表明，噻唑基膦催化系统可以成功地连续重复使用五次，而不会失去活性，这一点与三苯基膦催化系统截然不同。值得注意的是，通过使用树枝状聚合物支持的噻唑基膦来代替单体配体，钯的浸出量大大减少，而且在任何纯化之前，只能在偶联产物中发现微量金属（小于 0.55 ppm）。

  DOI：

  10.1039/c2gc35832h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基硫脲 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl [2-(dimethylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient and recyclable dendritic catalyst able to dramatically decrease palladium leaching in Suzuki couplings

  摘要：

  我们制备了一系列新型单体和树枝状噻唑基膦（第 1 代和第 3 代），并评估了这些配体在铃木偶联反应中赋予钯的活性。结果表明，杂芳基配体非常高效，能够在温和的条件下进行反应。此外，还将它们的效率与相应的三苯基膦进行了比较。此外，研究人员还探讨了重复使用这两种树枝状配体家族的可能性，结果表明，噻唑基膦催化系统可以成功地连续重复使用五次，而不会失去活性，这一点与三苯基膦催化系统截然不同。值得注意的是，通过使用树枝状聚合物支持的噻唑基膦来代替单体配体，钯的浸出量大大减少，而且在任何纯化之前，只能在偶联产物中发现微量金属（小于 0.55 ppm）。

  DOI：

  10.1039/c2gc35832h

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of aryl halides with aryl boronic acids in the presence of glucosamine-based phosphines
  作者：Robert Kolodziuk、Alexandra Penciu、Mustapha Tollabi、Eric Framery、Catherine Goux-Henry、Alexander Iourtchenko、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00636-3

  日期：2003.12

  Carbohydrate-substituted phosphines are easily obtained in quite good yields by coupling of protected or non-protected D-glucosamine with the corresponding diphenylphosphino acid. These neutral ligands, in association with palladium acetate, are very active catalysts in the Suzuki cross-coupling reaction. The polyhydroxy phosphines are more active than the peracetylated phosphines. The process tolerates electron-rich as well as electron-poor substituents. Excellent turnovers, up to 97 000 are observed. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• An efficient and recyclable dendritic catalyst able to dramatically decrease palladium leaching in Suzuki couplings
  作者：Michel Keller、Aurélien Hameau、Grégory Spataro、Sonia Ladeira、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Armelle Ouali

  DOI：10.1039/c2gc35832h

  日期：——

  A series of novel monomeric and dendritic thiazolyl phosphines (generations 1 and 3) was prepared and the activity these ligands conferred to palladium in Suzuki couplings was evaluated. The heteroaryl ligands were revealed to be very efficient and were able to perform the reactions in mild conditions. Besides, their efficiency was compared to that of the corresponding triphenylphosphines. Moreover, the possibility to reuse both families of dendritic ligands was explored and the thiazolyl phosphine-based catalytic systems could be successfully recycled for five consecutive reactions without loss of activity, contrary to their triphenylphosphine counterparts. Remarkably, the palladium leaching was found to be dramatically reduced by using the dendrimer-supported thiazolylphosphines instead of the monomeric ligand and only trace amounts of metal (<0.55 ppm) could be found in the coupling product before any purification.

  我们制备了一系列新型单体和树枝状噻唑基膦（第 1 代和第 3 代），并评估了这些配体在铃木偶联反应中赋予钯的活性。结果表明，杂芳基配体非常高效，能够在温和的条件下进行反应。此外，还将它们的效率与相应的三苯基膦进行了比较。此外，研究人员还探讨了重复使用这两种树枝状配体家族的可能性，结果表明，噻唑基膦催化系统可以成功地连续重复使用五次，而不会失去活性，这一点与三苯基膦催化系统截然不同。值得注意的是，通过使用树枝状聚合物支持的噻唑基膦来代替单体配体，钯的浸出量大大减少，而且在任何纯化之前，只能在偶联产物中发现微量金属（小于 0.55 ppm）。