N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)aniline | 80335-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-phenyl-2-phenylsulfanylaniline
• CAS: 80335-44-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NS
• 分子量: 291.417
• InChiKey: AFLGNNOUOXOHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 吡啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 N-methyl-N-phenyl-2-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  苯并三组分偶联的芳烃双杂原子官能化

  摘要：

  Arynes参与具有N，S，P和Se官能团的三组分偶联反应，从而生成1,2-杂原子双官能化的芳烃。使用2-碘苯基芳基磺酸盐作为苯炔前体，我们可以有效地将镁化的S-，Se-和N-亲核组分添加到应变的三键上。在同一个锅中，添加亲电的N，S或P试剂和铜（I）催化剂会俘获中间体芳基格里亚德中间体，从而产生各种1,2-双官能化的芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201410751

文献信息

• Three-Component Aminoselenation of Arynes
  作者：Rahul N. Gaykar、Avishek Guin、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03789

  日期：2019.12.6

  The three-component coupling of tertiary amines, arynes, and aryl selenium bromide or diaryl diselenide as an electrophilic selenium source allowing the synthesis of 2-selanyl aniline derivatives is reported. This aminoselenation reaction of arynes installs a C-N and C-Se bond under mild conditions, and the products are formed in moderate to good yields. This reaction is compatible with various functional

  据报道，叔胺，芳烃和芳基溴化溴化物或二芳基二硒化物作为亲电子硒源的三组分偶联可以合成2-硒代苯胺衍生物。芳烃的这种氨基硒化反应在温和的条件下安装了CN和C-Se键，并且产物的产率中等至良好。该反应与各种官能团相容，并且还提供了对反应机理的初步研究。
• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides
  作者：Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03966

  日期：2019.2.1

  The insertion of arynes into the S–N σ-bond of sulfenamides allowing the synthesis of o-sulfanylaniline derivatives with reasonable functional group compatibility is presented. The aryne generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF in DME was the key for the success of this transition-metal-free thioamination reaction, which involves new C–N and C–S bond formations in a single step under

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。
• Reaction of benzothiazoline with benzyne - generation of novel heterocyclic sulfur ylide, benzothiazolinium s-ylide
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Norihiro Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81830-x

  日期：——

  A novel heterocyclic sulfur ylide, 2-t-butyl-3-methyl-1-phenylbenzothiazolinium ylide () was generated as an intermediate in the reaction of 2-t-butyl-3-(nethy1benzothiazoline () with benzyne. The S-ylide underwent a novel intermolecular [1,2] shift to give 2-t-butyl-3-methyl-2-phenylbenzothiazoline ().

  作为2-叔丁基-3-（nethy1苯并噻唑啉（）与苯炔反应）的中间体，生成了一种新型的杂环硫叶立德2-叔丁基-3-甲基-1-苯基苯并噻唑啉鎓叶立德（）。进行了新的分子间[1,2]转移，得到2-叔丁基-3-甲基-2-苯基苯并噻唑啉（）。