3-chloro-3-chlorosulfenylspiro[chroman-2,1'-cycloheptane]-4-one | 487042-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-3-chlorosulfenylspiro[chroman-2,1'-cycloheptane]-4-one
• 英文别名: (3-Chloro-4-oxospiro[chromene-2,1'-cycloheptane]-3-yl) thiohypochlorite；(3-chloro-4-oxospiro[chromene-2,1'-cycloheptane]-3-yl) thiohypochlorite
• CAS: 487042-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂O₂S
• 分子量: 331.263
• InChiKey: GAFQKTCGMMCLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-chlorosulfenylspiro[chroman-2,1'-cycloheptane]-4-one 在 potassium iodide 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到trispiro[cycloheptane-1,5'-2H-chromeno[3,4-e][1,3,4]oxadithiin-2',3''-chroman-2'',1'''-cycloheptane]-4''-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-Cycloaddition Reactions Involving α-Oxo Thioketone Intermediates

  摘要：

  α-氯β-氧基磺酰氯化物2被碘离子还原为相应的α-氧基硫酮3，在异[4 + 2]环加成中原位二聚形成1,3,4-氧硫代噻吩衍生物4。α-氧基硫酮3也在原位与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生环化反应，形成相应的加合物5，仅在氧基硫酮中间体3d的情况下得到两种产物4d和5d。此外，α-氧基硫酮3a、c在原位与呋喃发生环加成反应，形成相应的加合物6a、c以及相应的硫酮二聚体4a、c。当在乙酸二乙酯乙炔二羧酸酯或查尔康衍生物8存在的情况下进行此反应时，仅得到氧基硫酮二聚体4a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0813
• 作为产物：
  描述：

  2-spiro(cycloheptane)chromanone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到3-chloro-3-chlorosulfenylspiro[chroman-2,1'-cycloheptane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-Cycloaddition Reactions Involving α-Oxo Thioketone Intermediates

  摘要：

  α-氯β-氧基磺酰氯化物2被碘离子还原为相应的α-氧基硫酮3，在异[4 + 2]环加成中原位二聚形成1,3,4-氧硫代噻吩衍生物4。α-氧基硫酮3也在原位与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生环化反应，形成相应的加合物5，仅在氧基硫酮中间体3d的情况下得到两种产物4d和5d。此外，α-氧基硫酮3a、c在原位与呋喃发生环加成反应，形成相应的加合物6a、c以及相应的硫酮二聚体4a、c。当在乙酸二乙酯乙炔二羧酸酯或查尔康衍生物8存在的情况下进行此反应时，仅得到氧基硫酮二聚体4a-d。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0813

文献信息

• Facile Regioselective Synthesis, Molecular Dynamics Study, and Antioxidant Activity of Some 3′H,4H-Spiro[chromene-3,2′-[1,3,4]thiadiazol]-4-ones
  作者：T. El Malah、I. S. Abd-Elsalam、A. M. Saleh、A. A. El-Rashedy、M. I. Hegab

  DOI：10.1134/s1070428023070126

  日期：2023.7