1-(3-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 83304-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 83304-04-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DFXPJYFBOCZLNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(异喹啉-1-基)(3-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯基乙酰氯 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉的合成和光氧合。烯胺光氧合的机理

  摘要：

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650314

文献信息

• Amaravathi, M.; Kumari, L. Krishna; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1246 - 1247
  作者：Amaravathi, M.、Kumari, L. Krishna、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, N. H.;JEFFORD, C. W., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 762-774
  作者：MARTIN, N. H.、JEFFORD, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• MARAVATHI, M.;KUMARI, KRISHNA, L.;PARDHASARADHI, M., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 12, 1246-1247
  作者：MARAVATHI, M.、KUMARI, KRISHNA, L.、PARDHASARADHI, M.

  DOI：——

  日期：——