(-)-(S)-3-(1,2,2-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline | 132115-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (-)-(S)-3-(1,2,2-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: (S)-3-(1,2,3-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline；3-tmp-phen；3-[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 132115-07-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: GXYKFYZEPGVFQW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hexaflorophosphate 、 [Pd(CF3COO)2((S)-3-(1,2,3-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline)] 、 (-)-(S)-3-(1,2,2-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到[Pd((S)-3-(1,2,3-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline)2][PF6]2
  参考文献：
  名称：

  3-烷基取代-1,10-菲咯啉的钯配合物：远端烷基取代基对CO /烯烃共聚反应的影响

  摘要：

  一系列3-烷基取代的1,10-菲咯啉（3-R-phen）与钯的配位化学以及相应的双螯合物衍生物[Pd（3-R-phen）2 ]的催化行为[PF 6 ] 2，已经详细研究了在CO /乙烯基芳烃中的共聚反应。烷基取代基的长度和位阻不同。晶体结构表征表明，3-R -苯基两个分子结合到在钯一个SYN与正方形平面的几何形状的同一侧的烷基布置。在解决方案中，一个动态过程涉及syn和anti之间的平衡NMR光谱分析证明了该异构体。这与DFT计算结果一致，DFT计算结果表明两种异构体具有相似的稳定性。通过DFT分析，根据负责Pd-N键的HOMO轨道，合理化了从理想的正方形平面配位几何结构在固态中观察到的严重畸变。[Pd（3-R-phen）2 ] [PF 6 ] 2配合物有效地促进了CO /苯乙烯和CO / p-Me-苯乙烯共聚成相应的间规聚酮。产率和分子量显示出增加R取代基的空间需求的趋势，并且记录的值是

  DOI：

  10.1021/om0493412
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 (+)-(S)-2-methylene-3,4,4-trimethylpentanal 在 焦砷酸 、 磷酸 作用下， 反应 13.0h， 以23%的产率得到(-)-(S)-3-(1,2,2-trimethylpropyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Optically active phenanthrolines in asymmetric catalysis. III. Highly efficient enantioselective transfer hydrogenation of acetophenone by chiral rhodium/3-alkyl phenanthroline catalysts.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)80013-o

文献信息

• Very Stable Palladium(II)−(N−N) Catalysts for the Synthesis of High-Molecular-Weight CO/Styrene Polyketones
  作者：Barbara Milani、Alessandro Scarel、Giovanni Mestroni、Serafino Gladiali、Rossana Taras、Carla Carfagna、Luca Mosca

  DOI：10.1021/om011020s

  日期：2002.4.1

  A dicationic (N-N) bis-chelated Pd(II) complex containing the 3-alkyl-substituted 1, 10-phenanthroline 1 as the unique ligand provides exceptionally high productivities in CO/styrene copolymerization, giving a polymer of unprecedentedly high molecular weight.
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 3-AMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE 3-AMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOL OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2004031168A2

  公开（公告）日：2004-04-15

  Enantiomerically enriched 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanols of the formulae ((S)-I) or ((R)-I) wherein R1 and R2 independently denote H, C1-6-alkyl, C5-7-cycloalkyl, aralkyl or aryl, were prepared by reducing a 3-amino-1-(2-thienyl)-1-propanone of the formula (II) wherein R1 and R2 are defined as above, using a hydrogen donor in the presence of a metal catalyst, an optically active nitrogen-containing ligand and optionally a base.