(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol | 106296-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol
• CAS: 106296-60-0；106296-61-1；112897-06-0；112897-08-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂Si
• 分子量: 368.591
• InChiKey: JKUPTISZYOJMLN-LCQOSCCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methyl-heptanal
  参考文献：
  名称：

  Two routes to chiral dithianes, useful synthons for the preparation of functionalised spiroketals.

  摘要：

  Two routes are described leading to chiral dithiane precursors for the synthesis of new substituted spiroketals. The stabilities of the methoxymethyl, tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl hydroxyl protecting groups were tested in these reaction sequences.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60180-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methylhex-5-ene-1,3-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成阿那他汀A，一种海绵状细胞毒性二肽

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的全合成阿瑞那他汀A，这是一种来自海洋海绵的极强的细胞毒性环状二肽。通过不对称的叶立德硫醇介导的环氧化，以良好的收率和高度立体选择性的方式构建了瑞那他汀A中所需的7,8-β-环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.193

文献信息

• de Kermadec D., Prudhomme M., New. J. Chem., 17 (1993) N 7, S 499-503
  作者：de Kermadec D., Prudhomme M.

  DOI：——

  日期：——