4-chloro-N-methyl-6-[(3R)-3-methyl-4-morpholinyl]-2-pyrimidinamine | 1227917-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-methyl-6-[(3R)-3-methyl-4-morpholinyl]-2-pyrimidinamine
• 英文别名: 4-chloro-N-methyl-6-[(3R)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1227917-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₅ClN₄O
• 分子量: 242.708
• InChiKey: YQZCQPISPCTBJB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-methyl-6-[(3R)-3-methyl-4-morpholinyl]-2-pyrimidinamine 、 (4-氰基-3,5-二氟苯基)硼酸 、 二氯甲烷 、 potassium carbonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 hexanes 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以to afford the title compound (312 mg) as a yellow solid的产率得到2,6-Difluoro-4-{2-(methylamino)-6-[(3R)-3-methyl-4-morpholinyl]-4-pyrimidinyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及6-(4-嘧啶基)-1H-吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及公式(I)中R1-R4所定义的化合物。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗免疫和代谢性疾病和障碍，这些疾病和障碍以恒定激活的ACG激酶为特征，例如乳腺癌、结肠癌和肺癌等癌症。因此，本发明进一步涉及包括本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包括本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  US08697685B2
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-3-甲基吗啉 在 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to afford the title compound (1.873 g) as a white solid的产率得到4-chloro-N-methyl-6-[(3R)-3-methyl-4-morpholinyl]-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  本发明涉及6-(4-嘧啶基)-1H-吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及公式(I)中R1-R4所定义的化合物。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗免疫和代谢性疾病和障碍，这些疾病和障碍以恒定激活的ACG激酶为特征，例如乳腺癌、结肠癌和肺癌等癌症。因此，本发明进一步涉及包括本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包括本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  US08697685B2

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Axten Jeffrey Michael

  公开号：US20110275611A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention is directed to 6-(4-pyrimidinyl)-1H-indazole derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I) wherein R 1 -R 4 are defined herein. The compounds of the invention axe inhibitors of PDK1 and can be useful in the treatment of immune and metabolic diseases and disorders characterized by constitutively activated ACG kinases such as cancer and more specifically cancers of the breast, colon, and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting PDK1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention

  本发明涉及6-(4-嘧啶基)-1H-吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及公式（I）中R1-R4所定义的化合物。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗免疫和代谢性疾病和障碍，这些疾病和障碍以恒定激活的ACG激酶为特征，例如乳腺、结肠和肺癌等。因此，本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物抑制PDK1活性和治疗相关障碍的方法。
• N-PHENYL IMIDAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF 3-PHOSPHOINOSITIDE-DEPENDENT PROTEIN KINASE-1
  申请人：Tsui Hon-Chung

  公开号：US20130079326A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention provide Imidazole Carboxamide Compounds of Formula (I): wherein D, T, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Imidazole Carboxamide Compounds. The Imidazole Carboxamide Compounds are useful in the treatment of cancer and other aberrant conditions that result from overstimulation of the PDK-1 signaling pathway.

  本发明提供了式(I)的咪唑羧酰胺化合物，其中D、T、R1、R2、R3和R6如本文所定义，并且这些咪唑羧酰胺化合物的药学上可接受的盐。这些咪唑羧酰胺化合物对于治疗癌症和由PDK-1信号通路过度刺激引起的其他异常情况非常有用。
• US8623857B2
  申请人：——

  公开号：US8623857B2

  公开（公告）日：2014-01-07
• US8697685B2
  申请人：——

  公开号：US8697685B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• [EN] N-PHENYL IMIDAZOLE CARBOXAMIDE INHIBITORS OF 3-PHOSPHOINOSITIDE-DEPENDENT PROTEIN KINASE-1<br/>[FR] INHIBITEURS N-PHÉNYLIMIDAZOLECARBOXAMIDES DE LA PROTÉINE KINASE 3-PHOSPHOINOSITIDE-DÉPENDANTE DE TYPE 1
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011149874A2

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides Imidazole Carboxamide Compounds of Formula (I): wherein D, T, R1, R2, R3, and R6 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts of such Imidazole Carboxamide Compounds. The Imidazole Carboxamide Compounds are useful in the treatment of cancer and other aberrant conditions that result from overstimulation of the PDK-1 signaling pathway.