(3R,4S)-3-amino-4-hydroxytetrahydrothiophene 1,1-dioxide | 214629-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (3R,4S)-3-amino-4-hydroxytetrahydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: (3S,4R)-4-amino-1,1-dioxothiolan-3-ol
• CAS: 214629-32-0
• 化学式: C₄H₉NO₃S
• 分子量: 151.186
• InChiKey: REXPOWCRPFUCHS-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-amino-4-hydroxytetrahydrothiophene 1,1-dioxide 生成 N-[(3R,4S)-4-hydroxy-1,1-dioxidotetrahydrothiophen-3-yl]-6-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  6-HETEROARYLOXY- OR 6-ARYLOXY-QUINOLINE-2-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中R1、R2和R3如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道，例如Nav1.7和/或Nav1.8，预防或缓解的疾病或疾病。公开了制备这些化合物的方法。还公开了公式（I）的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20150218102A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Azido-1,1-dioxo-tetrahydro-1λ⁶-thiophen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-amino-4-hydroxytetrahydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称化C 2对称环状硫酸盐合成新颖的旋光性杂环​​氨基醇

  摘要：

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01453-1

文献信息

• Ring-chain tautomerism of vicinal hydroxyimines bearing sulfolane moiety
  作者：Iryna S. Zarovnaya、Svitlana V. Shishkina、Vitalii A. Palchykov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139166

  日期：2024.12

  reaction of - and -amino alcohols with aromatic aldehydes. An extensive spectroscopic characterization of the products, using 1D and 2D NMR techniques (H, C, NOE, NOESY, COSY, HSQC, HMBC) showed ring-chain tautomerism in deuterochloroform solution for -hydroxyimines. The content of the cyclic (1,3-oxazolidine) form increases with increasing electron-withdrawing strength of the substituent in the para position

  环砜及其衍生物在生物、制药、医药等诸多领域有着广泛的应用。在此，我们报道了通过-和-氨基醇与芳香醛反应合成了十种带有环丁砜部分的新羟基亚胺。使用 1D 和 2D NMR 技术（1H、13C、NOE、NOESY、COSY、HSQC、HMBC）对产物进行了广泛的光谱表征，结果显示在氘代氯仿溶液中，β-肟胺存在环链互变异构现象。环状(1,3-恶唑烷)形式的含量随着亚胺苯环对位取代基吸电子强度的增加而增加。使用XRD分析证实了-(3,4)-3-羟基-4-(()-(2-羟基亚苄基)氨基)四氢噻吩1,1-二氧化物的结构。此外，对产品的ADMET特性进行了评估，显示出较高的药物相似性。