2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)phenylamine | 1178861-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)phenylamine
• 英文别名: 2-methyl-5-(1-naphthyl)aniline；2-Methyl-5-naphthalen-1-ylaniline
• CAS: 1178861-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: LZFAXSBMGYYCKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)phenylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-(2-naphthyl)-10-(2-methyl-5-(1-naphthyl)phenyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methyl-3-nitrophenyl)naphthalene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到2-methyl-5-(naphthalen-1-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric anthracene-based blue host materials: synthesis and electroluminescence properties of 9-(2-naphthyl)-10-arylanthracenes

  摘要：

  通过 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）和 10-(2-萘基)蒽-9（3-(1-萘基)苯基）之间的铃木偶联反应，合成了一系列大块芳基取代的不对称蒽蓝宿主材料，其中苯基的位置可从 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e)、10-(2-naphthyl)anthracene-9-boronic acid 与 1-(3-碘苯基)萘衍生物之间的铃木偶联反应合成了(3-(1-萘基)苯基)蒽，其中 6 位上的苯基由 H (5a)、Me (5b)、Ph (5e) 和 1-Naph (5f)，2 位上的苯基由 Me (5c)。为了进行比较，还合成了一种不太笨重的芳基取代蒽，即 9-（2-萘基）-10-（2,5-二苯基）苯基蒽（5d）。所有不对称蒽的玻璃化转变温度都很高，在 84-153 ℃ 之间。溶液中的光物理和电化学特性表明，蒽单元 10 位上的取代基并不影响 420 nm 的蓝色发射和 HOMO-LUMO 能级（5.5-2.5 eV）。然而，随着取代基体积的增大，固态 PL 的浴色偏移逐渐减小，表现为 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)，即 5e (18 nm) ≤ 5f (19 nm) < 5c (25 nm) ≤ 5b (26 nm) < 5a (30 nm) < 5d (41 nm)。在 ITO/DNTPD/NPD/host:dopant (9%)/PyPySPyPy/LiF/Al 的多层器件结构中使用 5a 作为蓝色宿主材料时，观察到 OLED 器件性能增强，显示出 9.9 cd A-1 的发光电流效率、20 mA cm-2 时 6.3 lm W-1 的功率效率、（0.14, 0.18）的深蓝色色坐标以及 L0 = 3000 cd m-2 时 932 h 的器件寿命。

  DOI：

  10.1039/c0jm02877k

文献信息

• 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한유기발광소자
  申请人：DONGJIN SEMICHEM CO., LTD. 주식회사 동진쎄미켐(119981067679) Corp. No ▼ 120111-0003848BRN ▼137-81-07814

  公开号：KR101537521B1

  公开（公告）日：2015-07-21

  본 발명은 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것으로, 특히 본 발명에 따른 화합물은 청색 및 녹색 발광 특성이 우수하면서도 홀 전달 특성 및 전자 전달 특성이 우수하여 유기발광소자에 저전압, 고휘도, 장수명의 특성을 부여할 수 있는 신규한 대칭형 페닐렌계 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자에 관한 것이다. 유기발광소자 청색 발광 소자 정공수송 전자수송 발광층

  该专利涉及一种新型对称苯基化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件，特别是根据本发明，所述化合物具有优异的蓝色和绿色发光特性，同时具有优秀的空穴传输特性和电子传输特性，可以赋予有机发光器件低电压、高亮度和长寿命的特性。该专利还涉及有机发光器件、蓝色发光器件、空穴传输、电子传输和发光层。