1-((E)-styryl)-4-((Z)-styryl)benzene | 16726-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((E)-styryl)-4-((Z)-styryl)benzene
• 英文别名: trans,cis-para-styrylstilbene；(E,Z)-styrylstilbene；1,4-cis,trans-distyryl-benzene；cis-trans-1,4-Distyryl-benzol；trans,cis-1,4-Distyryl-benzol；cis,trans-p-Distyrylbenzol；1-[(Z)-2-phenylethenyl]-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 16726-72-0
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: IJAAWBHHXIWAHM-HEEUSZRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-styryl)-4-((Z)-styryl)benzene 生成 反,反-1,4-均二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一些对苯乙烯基苯乙烯和相关化合物的光化学行为：溶液和固态中的光谱性质和光异构化。

  摘要：

  研究了三种4-苯乙烯基苯乙烯，4,4'-双（P-甲基苯乙烯基）苯和4,4'-二苯乙烯基苯乙烯的光谱性质和Z，E-光异构化状态。观察到由于结构和相（溶液或固体）而引起的吸收光谱和荧光光谱的一些显着特征，尤其是斯托克斯位移。还发现了溶液和固态中有趣的光化学行为。尽管（E，Z）-4-苯乙烯基苯甲酸酯在溶液中以几乎相同的速率发生单向光异构化为其E，E异构体，但其固态量子产率随着末端芳香环上取代基尺寸的增加而降低。另一方面，4,4'-双（β-甲基苯乙烯基）苯在溶液中经历相互的光异构化，但其E Z-异构体以单向方式异构化为固态的E，E-异构体。此外，发现（Z，E，Z）-4,4'-苯乙烯基苯乙烯通过溶液中的E，E，Z-异构体和结晶E经历单向光异构化为E，E，E-异构体，E，Z-异构体为固态的E，E，E-异构体。

  DOI：

  10.1562/2006-01-17-ra-780
• 作为产物：
  描述：

  1-(反-2-苯基乙烯基)-4-(苯基乙炔基)苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-((E)-styryl)-4-((Z)-styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜与重水在炔烃的铜催化下介导的双氘半氢化†

  摘要：

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc03213d

文献信息

• Iron Pincer Complex Catalyzed, Environmentally Benign,<i>E</i>-Selective Semi-Hydrogenation of Alkynes
  作者：Dipankar Srimani、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201306629

  日期：2013.12.23

  Ironing out hydrogenation: For the first time, an iron catalyst provided chemo‐ and stereo‐selective semi‐hydrogenation of alkynes to E‐alkenes. This efficient, atom‐economical reaction is catalyzed by a novel acridine‐based PNP iron pincer catalyst and exhibits excellent functional group tolerance under mild, neutral, environmentally benign reaction conditions.

  消除氢化：第一次，铁催化剂提供了炔烃化学和立体选择性半加氢成E烯烃的能力。这种新型的a啶基PNP铁钳催化剂可有效地进行这种原子经济的反应，在温和，中性，环境友好的反应条件下表现出优异的官能团耐受性。
• Trans-cis photoisomerization of para-styrylstilbenes
  作者：Yoshikatsu Ito、Yoshihiro Uozu、Teruo Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96335-4

  日期：——

  Quantum yields for trans-cis photoisomerization of --styrylstilbenes are low from the singlet state (φ < 0.1) but high from the triplet state (φ ~ 0.6). The reaction is moderately regioselective.

  -苯乙烯基苯乙烯的反式-顺式光异构化的量子产率从单重态（φ<0.1）开始是低的，而从三重态（φ〜0.6）开始是高的。该反应是中等区域选择性的。
• 10.1002/chem.202402090
  作者：De Nardi, Federica、Gorreta, Giulia、Meazzo, Carolina、Parisotto, Stefano、Blangetti, Marco、Prandi, Cristina

  DOI：10.1002/chem.202402090

  日期：——

  Wittig reaction was performed in Deep Eutectic Solvents with high yields, wide scope, facile TPPO (triphenyl phosphine oxide) removal and scalability of the process.

  Wittig 反应在低共熔溶剂中进行，具有高收率、范围广、易于去除 TPPO（三苯基膦氧化物）以及工艺的可扩展性。
• Photodehydrocyclizations in stilbene-like compounds—II
  作者：W.H. Laarhoven、Th.J.H.M. Cuppen、R.J.F. Nivard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98783-6

  日期：1970.1
• CASTELLS J.; FONT J.; VIRGILI A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 1, 1-6
  作者：CASTELLS J.、 FONT J.、 VIRGILI A.

  DOI：——

  日期：——