3-(naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 1213779-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 1213779-87-3
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂S
• 分子量: 304.369
• InChiKey: FKUJYUFMNLWNEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(5,5-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of thiazolyl–benzothiophenamides as potential agents for African sleeping sickness

  摘要：

  非洲睡眠病是一种潜在致命的忽视疾病，影响撒哈拉以南的非洲。

  DOI：

  10.1039/d0md00277a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 氯化亚砜 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Investigation of thiazolyl–benzothiophenamides as potential agents for African sleeping sickness

  摘要：

  非洲睡眠病是一种潜在致命的忽视疾病，影响撒哈拉以南的非洲。

  DOI：

  10.1039/d0md00277a

文献信息

• Synthesis of 2,3-Diarylbenzo[<i>b</i>]thiophenes<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation
  作者：Mitsuru Miyasaka、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/adsc.200900480

  日期：2009.11

  We report a new approach to 2,3-diarylbenzo[b]thiophenes based on the nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling/palladium-catalyzed decarboxylative arylation sequence of 3-chloro-2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophenes, which are readily accessible from the corresponding cinnamic acids. In addition, this methodology can be applied to the concise synthesis of π-extended 2,3,6,7-tetraarylbenzo[1,2-b;4

  我们报告了一种基于镍催化的3-氯-2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩的镍催化的铃木-宫浦交叉偶联/钯催化的脱羧芳基化序列的2,3-二芳基苯并[ b ]噻吩的新方法可从相应的肉桂酸中获得。另外，该方法可以应用于简并的π-扩展的2,3,6,7-四芳基苯并[1,2- b ; 4,5- b' ]二噻吩的合成。还描述了它们的光学性质。