(S)-2-(2-(3,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde | 1391634-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-(2-(3,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
• CAS: 1391634-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: NFJRRSBVZDAVKZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲基苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 丙烯醛 在 sodium hexaflorophosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,2,2-三氟乙醇 、 β-isocupreidine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到(S)-2-(2-(3,4-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  电化学驱动的四氢异喹啉和丙烯醛的对映选择性氧化偶联

  摘要：

  开发了四氢异喹啉和丙烯醛的电化学驱动的有机催化对映选择性氧化偶联。获得了各种手性 C1-烯基四氢异喹啉衍生物，产率 69-86%，反应比 93:7-96:4。该反应的显着特点包括不对称有机催化（5.0 mol% β-ICD 作为催化剂）、电作为氧化剂、空气气氛和不分割的池。该合成路线提供了获得各种光学活性C1取代的四氢异喹啉衍生物的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300766

文献信息

• Enantioselective Metal/Organo-Catalyzed Aerobic Oxidative sp³C–H Olefination of Tertiary Amines Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Gen Zhang、Yunxia Ma、Shoulei Wang、Yaohu Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja303333k

  日期：2012.8.1

  An organocatalysis/copper-catalyzed asymmetric oxidative sp(3) C-H olefination reaction of tertiary amines with olefins using molecular oxygen as the sole oxidant under mild conditions was realized for the first time. This novel strategy provides an efficient and environmentally friendly way to access diversify optically active C(1)-alkene tetrahydroisoquinoline derivatives.

  首次实现了在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂的叔胺与烯烃的有机催化/铜催化不对称氧化 sp(3) CH 烯化反应。这种新颖的策略提供了一种有效且环保的方式来获取多样化的光学活性 C(1)-烯烃四氢异喹啉衍生物。
• C(sp³)–H Aerobic Alkenylation of Tetrahydroisoquinolines via Organic Electrosynthesis
  作者：Zeng He、Hui-Lin Liu、Zhen-Hua Wang、Ke-Jing Jiao、Zi-Meng Li、Zhang-Jian Li、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00223

  日期：2023.5.5