6-Methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-((Z)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pent-3-enyl)-chroman | 122123-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-((Z)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pent-3-enyl)-chroman
• CAS: 122123-98-2；122124-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₉F₃O₃
• 分子量: 386.455
• InChiKey: VKPARUCECRFAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-((Z)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pent-3-enyl)-chroman 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2,5,7,8-tetramethyl-2-(1,1,1-trifluoro-4-methylpentyl)-6-chromanol
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-2,5,7,8-tetramethyl-6-chromanol 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 6-Methoxymethoxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-((Z)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pent-3-enyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950