(4aS,8S,8aR)-8-Hydroxy-2-oxo-octahydro-pyrano[3,2-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 127707-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4aS,8S,8aR)-8-Hydroxy-2-oxo-octahydro-pyrano[3,2-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 127707-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₅
• 分子量: 243.26
• InChiKey: OVJZJSFTYBKQCH-OYNCUSHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4'β,4'aα,6'α,7'aα)-6'-bromohexahydro-4'-hydroxyspiro<1,3-dioxolane-2,5'-5'H-<1>pyrindine>-1'(2'H)-carboxylate 在 盐酸 、 三氟过氧乙酸 、 phosphorus pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4aS,8S,8aR)-8-Hydroxy-2-oxo-octahydro-pyrano[3,2-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036

文献信息

• Oxidation of isoxazolines by peracids - a useful route to β-hydroxy ketones and acylated diols
  作者：Pyeong-uk Park、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82433-8

  日期：——

  A method for bringing about the ring cleavage of isoxazolines by the use of peracids is described.

  描述了通过使用过酸引起异恶唑啉环裂解的方法。