methyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate | 118972-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: methyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
• CAS: 118972-98-8
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: WZIBHEPNXKTQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 、 methyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到(1Z,6Z)-Trimethyl 1,6-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-2H-cyclopenta[d]azocine-3,8,8(7H,9H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化环加成制备八元杂环的快速途径：低温 C?C 键断裂

  摘要：

  冷静的休息：3-氮杂环丁酮和各种二炔在 Ni/IPr 催化下发生环加成反应，得到二氢氮杂辛化合物（参见方案；IPr=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑烷）。该反应涉及具有挑战性的C - C键断裂步骤，但令人惊讶的是，该反应在低温下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203521
• 作为产物：
  描述：

  氮杂环丁烷-3-酮盐酸盐 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以70%的产率得到methyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氧代和3-乙炔氮杂环丁烷衍生物的制备†

  摘要：

  关于3-亚乙基氮杂环丁烷-2-羧酸（＝聚肟二酸；1）的预期合成，已经研究了具有不同N-取代基的3-氮杂环丁酮的制备及其向3-亚乙基氮杂环丁烷的转化。稳定的结晶3-氮杂环丁酮盐酸盐（18），通过已知的1-（二苯基甲基）的氢解得到-3- azetidenone（4），在第一次进行了说明，从该关键中间体，3-氧氮杂环丁烷衍生的酰胺，例示通过苯甲酰胺12，可以以高收率制备氨基甲酸酯（例如17）和尿素（例如20）（方案3）。3-氮杂环丁烷酮与亚烷基（三苯基）膦烷的烯烃化仅对具有金字塔形N原子的衍生物（例如二苯甲基衍生物4）有效，而对于酰胺12或氨基甲酸酯17而言则是可用于生产的方法（方案4）。因此，具有酰胺N原子的3-亚烷基-氮杂环丁烷应通过在引入双键后交换N-取代基来制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710514

文献信息

• BAUMANN, HANS;DUTHALER, RUDOLF O., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 1035-1041
  作者：BAUMANN, HANS、DUTHALER, RUDOLF O.

  DOI：——

  日期：——