dimethyl 1H-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate | 141034-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1H-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1H-1-p-methoxyphenyl-6-methoxy-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate；dimethyl 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1H-isoselenochromene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 141034-58-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆Se
• 分子量: 447.346
• InChiKey: WQSCKLBBRBDETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1H-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到2,3-dicarbomethoxy-5-methoxybenzo[b]selenophene
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of 1H-2-Benzoselenopyrans. Generation of Benzoselenophenes, Benzaldehydes, and Benzophenones

  摘要：

  Oxidation of 1H-2-benzoselenopyrans bearing electron-withdrawing substituents gave benzoselenophenes, benzaldehydes, and benzophenone derivatives via the corresponding selenoxides followed by Pummerer and [3,3]sigmatropic rearrangements.

  DOI：

  10.3987/com-99-s118
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxyselenobenzophenone 、 丁炔二酸二甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到dimethyl 1H-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硒代二苯甲酮与乙酰二羧酸二甲酯或降冰片二烯的反应

  摘要：

  硒代二苯甲酮与乙酰二羧酸二甲酯或降冰片二烯的反应生成了苯并硒基吡喃或七元环硒化物；这些反应可能通过异常类型的环加成反应进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91615-0

文献信息

• Reaction of Selenobenzophenones with Olefins. Formation of 1<i>H</i>-2-Benzoselenopyrans. Reaction of 1<i>H</i>-2-Benzoselenopyrans with Diazoalkanes
  作者：Kentaro Okuma、Yuji Koga、Kazuki Kojima、Kosei Shioji、Haruo Matsuyama、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1021/jo991679w

  日期：2000.4.1

  Selenobenzophenone reacts as a diene with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to lead to dimethyl 1H-1-diphenylmethyl-1-phenyl-2-benzoselenopyran-3,4-dicarboxylate (5c) in moderate yield; the initial [4 + 2] cycloaddition is followed by the addition of another 1 mol equiv of selenobenzophenone. The reaction might proceed through carbene insertion of the primary cycloadduct. On the other hand, 4

  硒代二苯甲酮作为二烯与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）反应，以中等收率生成1H-1-二苯基甲基-1-苯基-2-苯并硒基吡喃-3,4-二羧酸二甲酯（5c）; 最初的[4 + 2]环加成反应之后，再加入另外1摩尔当量的硒代二苯甲酮。该反应可以通过伯环加合物的卡宾插入而进行。另一方面，4,4'-二甲氧基硒代二苯甲酮与二烯结合，与DMAD一起提供1H-1-对甲氧基苯基-6-甲氧基-2-苯并硒喃-3,4-二羧酸二甲酯（4a）。苯并硒基吡喃衍生物（4）与二芳基重氮甲烷的反应提供了另一种类型的卡宾插入产物。