Pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid | 102053-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 15-azatetracyclo[7.5.1.02,7.012,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-10,11-dicarboxylic acid
• CAS: 102053-08-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₄
• 分子量: 279.252
• InChiKey: WHAZNUSYOZIFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid 在 CuCrO₄ 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 以45%的产率得到benzocycl<3.2.2>azine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannelated cycl(3.2.2)azine: Benzo(g)cycl(3.2.2)azine.

  摘要：

  苯并环[3.2.2]吖嗪，苯并[g]环[3.2.2]吖嗪（2）由2-甲基硫代吡咯并[2,1-a]异喹啉（5）和乙炔二羧酸二甲酯合成。合成2的关键中间体（5）是通过异喹啉酮二硫代缩醛（8）与硝基甲烷反应制备的，收率较高。化合物8是通过2-乙氧羰基甲基异喹啉溴化物（6）与二硫化碳和硫酸二甲酯在氢氧化钠存在下反应，然后用甲基碘甲基化得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3038
• 作为产物：
  描述：

  2-<1-Ethoxycarbonyl-2,2-bis(methylthio)vinyl>isoquinolinium iodide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinoline-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzannelated cycl(3.2.2)azine: Benzo(g)cycl(3.2.2)azine.

  摘要：

  苯并环[3.2.2]吖嗪，苯并[g]环[3.2.2]吖嗪（2）由2-甲基硫代吡咯并[2,1-a]异喹啉（5）和乙炔二羧酸二甲酯合成。合成2的关键中间体（5）是通过异喹啉酮二硫代缩醛（8）与硝基甲烷反应制备的，收率较高。化合物8是通过2-乙氧羰基甲基异喹啉溴化物（6）与二硫化碳和硫酸二甲酯在氢氧化钠存在下反应，然后用甲基碘甲基化得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3038

文献信息

• Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487
  作者：Tominaga, Yoshinori、Shiroshita, Yoshihide、Kurokawa, Tomohiko、Gotou, Hiromi、Matsuda, Yoshiro、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;GOTOU, HIROMI;ONIYAMA, YUKIO;NISHIMURA, YUKO;MATSUDA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3038-3041
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、GOTOU, HIROMI、ONIYAMA, YUKIO、NISHIMURA, YUKO、MATSUDA,+

  DOI：——

  日期：——