6-amino-2-benzyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile | 1266385-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-benzyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2-benzyl-8-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-5,7-dicarbonitrile
• CAS: 1266385-99-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄
• 分子量: 364.45
• InChiKey: NBJAYGWZHRLSDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以45.5 mg的产率得到6-amino-2-benzyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4-苯基吡啶选择性制备条件的修改

  摘要：

  我们在此描述了从苯甲醛、丙二腈、乙酸铵和氨基酮合成某些 2amino-4-aryl-3-cyanopyridines 的实验条件的修改。事实证明，反应结果高度依赖于实验程序，偶尔会产生间苯二甲腈。还报告了机械建议，以解释观察到的对程序的依赖性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.223

文献信息

• Design, synthesis and cholinesterase inhibitory evaluation study of fluorescent N-benzylpiperidine-4-one derivatives
  作者：Dileep Kumar Sukumarapillai、Khaw Kooi-Yeong、Yalda Kia、Vikneswaran Murugaiyah、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1007/s00044-016-1619-6

  日期：2016.8

  Some N-benzylpiperidine-4-one derivatives were synthesized via one-pot three-component protocols in excellent yields, and were evaluated for their potential cholinesterase inhibition. The mono-substituted derivatives except 4b showed butyrylcholinesterase selective, while unsubstituted and di-substituted derivatives showed acetylcholinesterase selective inhibitions. It is interesting to note that all

  通过一锅三组分方案以优异的产率合成了一些N-苄基哌啶-4-酮衍生物，并对其潜在的胆碱酯酶抑制作用进行了评估。除4b以外的单取代衍生物对丁酰胆碱酯酶具有选择性，而未取代和二取代衍生物对乙酰胆碱酯酶具有选择性抑制作用。有趣的是，所有显示出丁酰胆碱酯酶抑制活性的单取代衍生物都比加兰他敏更有效。带有邻甲氧基的化合物4c对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的IC 50表现出最强的混合模式抑制活性分别为5.67和0.87μM。分子对接揭示了化合物4c在酶的三元催化和胆碱结合位点具有疏水相互作用和氢键。总之，这种简单而便宜的合成方法得到的衍生物具有良好的胆碱酯酶抑制作用和良好的光物理性质。