tert-butyl 4-(5,6,7-trimethoxyquinazolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate | 1426170-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5,6,7-trimethoxyquinazolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1426170-19-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₅
• 分子量: 404.466
• InChiKey: PQUFTNBYFJXLRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5,6,7-trimethoxyquinazolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-4-(4-(4-trifluoromethylphenylsulfonyl)piperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  4-（4-取代的哌嗪）-5,6,7-三烷氧基喹唑啉衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过常规加热方法制备了一系列4-（4-取代的哌嗪）-5,6,7-三烷氧基喹唑啉。在这些化合物中，化合物10o（CCDC：916922）的晶体结构通过X射线晶体学测定。生物测定结果表明，大多数目标化合物对肿瘤细胞的增殖具有一定的抑制活性，有些化合物甚至具有良好的广谱抑制活性。乙氧基系列化合物比甲氧基系列化合物对肿瘤细胞具有更高的抑制活性。生物活性测试表明，化合物10s的IC 50值相对于PC3，MGC803，A375和A549细胞分别为1.8、2.8、1.3和2.9μM，远高于商品吉非替尼（分别为7.2、7.6、7.2和9.8μM）。相反，化合物10s对NH3T3的IC 50值非常低，表明对正常细胞的作用很小，这也可以通过乳酸脱氢酶和a啶橙/溴化乙锭染色来证明。细胞构型和细胞周期的分析表明，化合物10s可能通过抑制24 h的细胞增殖而使细胞停留在G 0 / G 1相。复合10s也抑制ERK1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-trimethoxy-6-nitrobenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 tert-butyl 4-(5,6,7-trimethoxyquinazolin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（4-取代的哌嗪）-5,6,7-三烷氧基喹唑啉衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过常规加热方法制备了一系列4-（4-取代的哌嗪）-5,6,7-三烷氧基喹唑啉。在这些化合物中，化合物10o（CCDC：916922）的晶体结构通过X射线晶体学测定。生物测定结果表明，大多数目标化合物对肿瘤细胞的增殖具有一定的抑制活性，有些化合物甚至具有良好的广谱抑制活性。乙氧基系列化合物比甲氧基系列化合物对肿瘤细胞具有更高的抑制活性。生物活性测试表明，化合物10s的IC 50值相对于PC3，MGC803，A375和A549细胞分别为1.8、2.8、1.3和2.9μM，远高于商品吉非替尼（分别为7.2、7.6、7.2和9.8μM）。相反，化合物10s对NH3T3的IC 50值非常低，表明对正常细胞的作用很小，这也可以通过乳酸脱氢酶和a啶橙/溴化乙锭染色来证明。细胞构型和细胞周期的分析表明，化合物10s可能通过抑制24 h的细胞增殖而使细胞停留在G 0 / G 1相。复合10s也抑制ERK1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.036