5-((3-chloropropyl)amino)-2-nitrosophenol hydrochloride | 1392209-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-((3-chloropropyl)amino)-2-nitrosophenol hydrochloride
• CAS: 1392209-42-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O₂*ClH
• 分子量: 251.112
• InChiKey: HBFLZHXAJWDJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3-chloropropyl)amino)-2-nitrosophenol hydrochloride 、 N-phenethylnaphthalen-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NIR探针在苯并[ a ]吩恶嗪的5和9位氨基上具有脂族，芳族和氯化末端的合成，光物理特性和光稳定性研究

  摘要：

  一系列新的苯并[ a]合成了具有在9位上具有3-氯丙基，在5位上为末端的异丙基，环己基和苯基的单和二取代胺的]苯恶嗪氯化物。在无水乙醇和水溶液中进行光物理研究。发现5-氨基位置的末端影响酸碱平衡。发现2-位羟基官能团的存在引入了另一种碱性形式，该碱性形式与干燥乙醇溶液中的阳离子酸形式处于平衡状态。还研究了这些化合物在不同介质中的光稳定性，并在模型生物膜中观察到了对光漂白的高抵抗力。在蛋白质中，在1小时30分钟内会发生20％的中等光漂白，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-((3-chloropropyl)amino)phenol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.136 g的产率得到5-((3-chloropropyl)amino)-2-nitrosophenol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]苯恶嗪氯化物：合成，抗真菌活性，计算机研究和荧光探针评估。

  摘要：

  合成了四种新的苯并[a]苯恶嗪氯化物，其氯化物，乙酯和甲基的组合作为氨基取代基的末端。对这些化合物进行了表征，并在无水乙醇和水中研究了它们的光学性质。在肉汤微量稀释试验中，与一系列其他36种苯并[a]苯恶嗪氯化物一起测试了它们对啤酒酵母的抗增殖活性。观察到最小抑菌浓度（MIC）值在1.56和> 200 µM之间。用于评估染料在细胞内分布的荧光显微镜研究表明，这些苯并[a]苯恶嗪氯化物可作为有效的和特定位置的探针来检测液泡膜。某些化合物的附加优点是显示出较低的MIC值，是内质网（ER）的液泡膜和核周膜同时染色。使用PDB上可用的晶体结构（代码1W6K）对人膜蛋白氧化角鲨烯环化酶（OSC）进行了分子对接研究。结果表明，这些最具活性的化合物在ER酶OSC的活性位点中具有更好的适应性，表明该酶是潜在的靶标。总体而言，结果表明，苯并[a]苯恶嗪氯化物是可替代市售染料的有趣替代品。这些化合物取代基的变

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103730

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of side-chain chlorinated benzo[a]phenoxazinium chlorides
  作者：B. Rama Raju、A. Daniela G. Firmino、A. Luísa S. Costa、Paulo J.G. Coutinho、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.035

  日期：2013.3

  Novel water-soluble benzo[a]phenoxazinium chlorides mono- or disubstituted with 3-chloropropyl groups at the amine of position 9, and also at the hydroxyl function at position 2, were synthesized. These compounds possessing one, two or three chlorinated terminals displayed fluorescence emission in ethanol and water in the range 644-666 nm and 649-676 nm, respectively, with fluorescence quantum yields from 0.26 to 0.38.It was found that this type of molecules is involved in acid-base equilibrium and tautomerization with localized positive charge. Ab-initio ground and excited state DFT calculations were made for the various possible tautomers of a model compound. Preliminary studies of the photophysical behaviour of these compounds in AOT/cyclohexane reverse micelles with low water content (omega(o)=[Water]/[AOT]<= 5) showed that they interact strongly with the head groups in the interface feeling the presence of an increased amount of water. At very low omega(o) values, AOT molecules promote the tautomerization process allowing it to follow both in absorption and emission spectra. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.