(1-difluoromethylvinyloxy)triethylsilane | 500761-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-difluoromethylvinyloxy)triethylsilane
• 英文别名: 3,3-Difluoroprop-1-en-2-yloxy(triethyl)silane
• CAS: 500761-66-0
• 化学式: C₉H₁₈F₂OSi
• 分子量: 208.324
• InChiKey: YYFZOIBHRFYZNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 (1-difluoromethylvinyloxy)triethylsilane 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到1,1-difluoro-4-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进新的氟代乙酰基硅烷衍生物对氟化甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应

  摘要：

  合成了具有各种三烷基甲硅烷基的新型氟化甲硅烷基烯醇醚。通过路易斯酸促进的甲硅烷基烯醇醚与各种醛的醛醇缩合反应合成了各种氟化的β-羟基酮。还研究了各种三烷基甲硅烷氧基对路易斯酸的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.055
• 作为产物：
  描述：

  dimethylsulfoxonium methylide 、 2,2-difluoro-1-triethylsilylethanone 生成 (1-difluoromethylvinyloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进新的氟代乙酰基硅烷衍生物对氟化甲硅烷基烯醇醚的醛醇缩合反应

  摘要：

  合成了具有各种三烷基甲硅烷基的新型氟化甲硅烷基烯醇醚。通过路易斯酸促进的甲硅烷基烯醇醚与各种醛的醛醇缩合反应合成了各种氟化的β-羟基酮。还研究了各种三烷基甲硅烷氧基对路易斯酸的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.055

文献信息

• Reactions of novel mono- and difluoroacetyltrialkylsilanes with sulfur and phosphorus ylides
  作者：Silvana C Ngo、Woo Jin Chung、Dong Sung Lim、Seiichiro Higashiya、John T Welch

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00188-4

  日期：2002.10

  The reactions of difluoroacetyltrialkylsilanes with methylidene triphenylphosphorane and benzylidene triphenylphosphorane are affected by the nature of the silyl substituents giving either the enol silyl ether or normal Wittig product exclusively, or mixture of both. Reactions with Horner–Emmons type ylide gave only the alkene products. Reactions of mono- and difluoroacetyltrialkylsilanes with dimethylsulfoxonium

  二氟乙酰基三烷基硅烷与亚甲基三苯基膦烷和亚苄基三苯基膦烷的反应受甲硅烷基取代基的性质影响，所述甲硅烷基取代基仅给出烯醇甲硅烷基醚或常规的维蒂希产物，或二者的混合物。与霍纳-埃蒙斯型内酯的反应仅产生烯烃产物。一氟和二氟乙酰基三烷基硅烷与二甲基亚砜基甲基的反应仅得到烯醇甲硅烷基醚产物。烯醇甲硅烷基醚成环氧化物用的实现转化米-CPBA。