6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexenemethanol | 124664-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexenemethanol
• 英文别名: [6-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylcyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 124664-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₄OSi
• 分子量: 260.451
• InChiKey: PROHMHPRLAMEJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexenemethanol 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 TEA 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dimethylphenylsilyl)-6-oxocyclohexanecarboxylate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6-(dimethylphenylsilyl)-2-methyl-1-cyclohexenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. A direct stereoselective synthesis of (.+-.)-14-deoxyisoamijiol

  摘要：

  A 16-step synthesis of (+/-)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular addition of an allylsilane to a conjugated dienone to construct stereospecifically the dolastane skeleton.

  DOI：

  10.1021/jo00012a035

文献信息

• Boron annulation in organic synthesis. 4. Silicon effects with tetrasubstituted olefins
  作者：James A Akers、Thomas A Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99644-8

  日期：1989.1

  Selectivity for hydroboration and boron decalone annulation employing tetrasubstituted olefins is strongly influenced by allylic silicon.

  使用四取代烯烃进行硼氢化和硼十氢化萘硼氢化的选择性受到烯丙基硅的强烈影响。
• A Direct Stereoselective Synthesis of (±)-14-Deoxyisoamijiol
  作者：George Majetich、Seop Song Jee、Clay Ringold、Gregory A. Nemeth

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80195-r

  日期：1990.1

  A 16-step total synthesis of (±)-14-deoxyisoamijiol is reported featuring an intramolecular Sakurai reaction to stereospecifically construct the dolastane skeleton.

  据报道，（±）-14-脱氧异氨基苯酚的16步全合成具有分子内Sakurai反应的特征，该反应可立体定向地构建多聚环烷骨架。
• AKERS, JAMES A.;BRYSON, THOMAS A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2187-2190
  作者：AKERS, JAMES A.、BRYSON, THOMAS A.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2239-2242
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.

  DOI：——

  日期：——
• MAJETICH, GEORGE;SONG, JEE-SEOP;RINGOLD, CLAY;NEMETH, GREGORY A.;NEWTON, +, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3973-3988
  作者：MAJETICH, GEORGE、SONG, JEE-SEOP、RINGOLD, CLAY、NEMETH, GREGORY A.、NEWTON, +

  DOI：——

  日期：——