(R)-2-hexyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1370352-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-2-hexyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (S)-2-hexyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；(2S)-2-hexyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1370352-28-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• 分子量: 232.326
• InChiKey: HGTOYZGQUQEAQV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-氨基苯甲酰胺 在 六氟磷酸锂 、 C₅₄H₅₉N₂O₁₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以> 99 %的产率得到(R)-2-hexyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于冠醚的主客体化学调控手性磷酸催化不对称反应

  摘要：

  超分子不对称催化由于其在构建手性催化剂库和调节催化剂性能方面的独特优势而产生于超分子化学和不对称催化的深入交叉。在此，我们将基于冠醚的主客体化学与手性磷酸介导的不对称催化相结合，以实现催化不对称双组分串联缩醛化反应的超分子调控。与没有主客体相互作用的催化反应相比，添加碱金属客体后，产率提高了72%，对映选择性提高了13%，证明了这种超分子调控策略的巨大优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03091

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Dihydroquinazolinones from Imines and 2-Aminobenzamides
  作者：Dao-Juan Cheng、Yu Tian、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/adsc.201100849

  日期：2012.4.16

  An unprecedented catalytic asymmetric synthesis of aminal‐containing heterocyclic compounds has been developed from imines and tethered nitrogen/nitrogen nucleophiles. In the presence of 10 mol% of a commercially available chiral phosphoric acid, a range of aromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic imines react with 2‐aminobenzamides to give dihydroquinazolinones in good to excellent yields and ee.

  利用亚胺和束缚的氮/氮亲核试剂，开发了前所未有的催化非对称合成含氨基的杂环化合物的方法。在10 mol％的手性磷酸存在下，一系列芳族，α，β-不饱和和脂族亚胺与2-氨基苯甲酰胺反应生成二氢喹唑啉酮，收率和收率良好。通过与手性磷酸和2-氨基苯甲酰胺的非键相互作用，亚胺N-取代基会极大地影响对映选择性。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Catalyzed by Polymer Supported BINOL-Derived Phosphoric Acid
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi、Ruixia Guo

  DOI：10.1007/s10562-015-1573-9

  日期：2015.9

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHQZs) were accomplished using polymer supported BINOL-derived phosphoric acid as the catalyst through intramolecular amidation of N-Boc imines and 2-aminobenzamide, the DHQZ was obtained with up to 96 % ee. The catalyst is easily separable from the reaction mixture and can be used multiple times without any loss of activity.Graphical Abstract

  使用聚合物负载的 BINOL 衍生的磷酸作为催化剂，通过 N-Boc 亚胺和 2-氨基苯甲酰胺的分子内酰胺化完成了 2,3-二氢喹唑啉酮 (DHQZ) 的对映选择性合成，获得了高达 96% ee 的 DHQZ。该催化剂很容易从反应混合物中分离出来，可以多次使用而不会损失任何活性。图形摘要
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones through Intramolecular Amidation of Imines
  作者：Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/ol300518m

  日期：2012.4.6

  Enantioselective synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones (DHOZs) was accomplished using readily available Sc(III)-inda-pybox as the catalyst. This is the first report on the metal catalyzed asymmetric intramolecular amidation of imines to synthesize DHQs.
• Investigation of the Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolinones Using Sc(III)-inda-pybox
  作者：Venkitasamy Kesavan、Muthuraj Prakash、Samydurai Jayakumar

  DOI：10.1055/s-0033-1339288

  日期：——

  Derivatives of 2,3-dihydroquinazolinones (2,3-DHQZs) are prized for their prevalent pharmaceutical applications. Although there are potential applications, methods available for the enantioselective synthesis of these valuable compounds are scarce, since the chiral aminal center is prone to racemization. We have overcome the difficulties in the catalytic enantioselective synthesis of 2,3-DHQZs using Sc(III)-inda-pybox as a catalyst, in a process with a broad substrate scope.