Methyl 3-hydroxy-5-phenylfuran-2-carboxylate | 161199-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-5-phenylfuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-5-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 161199-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: BOFGBWNGMSYRAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3-羟甲基-2-丁烯基氯 、 Methyl 3-hydroxy-5-phenylfuran-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]-3-oxo-5-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高内酯C的直接合成。

  摘要：

  高内酯C由呋喃4制备。关键的转化是串联Claisen重排/内酯化。

  DOI：

  10.1021/np0498962
• 作为产物：
  描述：

  [acetyl(methoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 3-hydroxy-5-phenylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基的化学。取代呋喃的新合成

  摘要：

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88385-8

文献信息

• An efficient methodology to substituted furans via oxidation of functionalized α-diazo-β-ketoacetates
  作者：Phong Truong、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.166

  日期：2011.4

  DMDO oxidation of functionalized alpha-diazo-beta-ketoacetates, formed by zinc triflate catalyzed Mukaiyama-aldol condensation of methyl diazoacetoacetate with aldehydes, occurred in quantitative yield to form dihydrofuranols that undergo acid catalyzed dehydration under mild conditions to generate 3-methoxy-furan-2-carboxylates in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Direct Synthesis of Hyperolactone C
  作者：George A. Kraus、Jingqiang Wei

  DOI：10.1021/np0498962

  日期：2004.6.1

  Hyperolactone C is prepared from furan 4. The key transformation is a tandem Claisen rearrangement/lactonization.

  高内酯C由呋喃4制备。关键的转化是串联Claisen重排/内酯化。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls. A new synthesis of substituted furans
  作者：Harry H. Wassereman、Gary M. Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88385-8

  日期：1994.12

  Enolates of acyl phosphoranylidine carboxylates react with aldehydes to form secondary alcohols which undergo intramolecular addition to the central carbonyl of a vicinal tricarbonyl unit, generated in a separate step. The resulting dihydrofuranols undergo acid-catalyzed dehydration to form 3-hydroxyfuran-2-carboxylates.

  酰基磷酰基yl烷羧酸酯的烯醇酸酯与醛反应形成仲醇，该仲醇分子内加成到邻位三羰基单元的中心羰基上，在一个单独的步骤中生成。所得的二氢呋喃醇经过酸催化的脱水以形成3-羟基呋喃-2-羧酸酯。