3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one oxime | 101033-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one oxime
• 英文别名: 3β-acetoxy-20-hydroximino-5α-pregn-16-en-20-one；5α-pregn-16-en-3β-ol-20-one acetate oxime；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 101033-92-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: RXZQACCASWKYSX-HTVUKHQJSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-180 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one oxime 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 5alpha-雄烷二醇
  参考文献：
  名称：

  从tigogenin合成5α-androstan-3β,17β-二醇

  摘要：

  摘要 5α-Androstan-3β,17β-diol (3b-adiol) 是一种已知的前列腺癌细胞生长抑制剂，由tigogenin 合成。其结构经核磁共振、红外光谱和质谱证实。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0041-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以98.07%的产率得到3β-acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one oxime
  参考文献：
  名称：

  从tigogenin合成5α-androstan-3β,17β-二醇

  摘要：

  摘要 5α-Androstan-3β,17β-diol (3b-adiol) 是一种已知的前列腺癌细胞生长抑制剂，由tigogenin 合成。其结构经核磁共振、红外光谱和质谱证实。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0041-1

文献信息

• MEDICINAL APPLICATIONS OF BENZOIC ACID HYDRAZONES SYNTHESIZED ON THE BASIS OF STEROIDAL TIGOGENIN
  申请人：Shelar Ashok Ranganath

  公开号：US20110178317A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Novel benzoic acid hydrazones of 5α-androstan-3,17-dione have been prepared on the basis of steroidal tigogenin of the plant Yucca gloriosa . The hydrazones of the General Formula (I), General Formula (II) and General Formula (III) as shown in the accompanying FIGURE of the drawing are synthesized. The hydrazones have shown promising anti-T.B., anti-cancer and anti-HIV activity revealing immense potential as more efficacious, less toxic drugs with fewer undesirable side effects. They could also prove valuable in correcting hormonal abnormalities that cause severe health problems.

  5α-雄甾烷-3,17-二酮的新型苯甲酸肼已经根据植物优格龙胆甾原甙制备。根据图纸中显示的一般式(I)、一般式(II)和一般式(III)，合成了这些肼。这些肼显示出有希望的抗结核、抗癌和抗艾滋病活性，表明它们具有更有效、毒性更小、副作用更少的巨大潜力。它们还可能在纠正引起严重健康问题的激素异常方面具有价值。
• 一种3β-羟基孕甾-16-烯-20-酮-3-醋酸酯合成表雄酮的新工艺
  申请人：湖北省丹江口开泰激素有限责任公司

  公开号：CN106928300A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种3β‑羟基孕甾‑16‑烯‑20‑酮‑3‑醋酸酯合成表雄酮的新工艺，以3beta‑羟基孕甾‑16‑烯‑20‑酮‑3‑醋酸酯为原料，通过肟化、重排、醇解及水解反应得表雄酮，采用此生产工艺表雄酮总收率达78％以上。本发明的技术方案省去了氢化反应，反应条件温和，解决了传统采用氯化钯‑碳酸钙作为催化剂使得工业成本过高的问题；且该工艺副产物少，具有操作简单，污染小，收率高等特点，易于进行工业化生产。
• Chemical modification of oximes with N-protected amino acids
  作者：Nana N. Barbakadze、Rachel A. Jones、Nicole Rivera Rosario、Nanuli Sh Nadaraia、Meri L. Kakhabrishvili、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.040

  日期：2014.10

  The modification of oximes, including 5 alpha-steroids, with N-protected amino acids, in solution phase, using benzotriazole methodology is reported. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] MEDICINAL APPLICATIONS OF BENZOIC ACID HYDRAZONES SYNTHESIZED ON THE BASIS OF STEROIDAL TIGOGENIN<br/>[FR] APPLICATIONS MÉDICINALES D'HYDRAZONES D'ACIDE BENZOÏQUE SYNTHÉTISÉES À BASE DE TIGOGÉNINE STÉROÏDIENNE
  申请人：SHELAR ASHOK RANGANATH

  公开号：WO2009144738A4

  公开（公告）日：2010-02-18
• Barton, Derek H. R.; Zard, Samir Z., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2191 - 2192
  作者：Barton, Derek H. R.、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——