(S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide | 1380325-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methylpropanamide
• CAS: 1380325-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: ZBJYYKZOHZEATF-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide 在 吡啶 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-2-ethyl-N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N,2-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine：用于不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.201200370
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diphenyl-2-formamidoethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.92h， 生成 (S,S)-N-(2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine：用于不对称合成的实用手性助剂

  摘要：

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。

  DOI：

  10.1002/anie.201200370

文献信息

• Pseudoephenamine: A Practical Chiral Auxiliary for Asymmetric Synthesis
  作者：Marvin R. Morales、Kevin T. Mellem、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201200370

  日期：2012.5.7

  Unrestricted: Pseudoephenamine is introduced as a versatile chiral auxiliary and an alternative to pseudoephedrine in asymmetric synthesis. It is free from regulatory restrictions and leads to remarkable stereocontrol in alkylation reactions, especially in those that form quaternary carbon centers. Amides derived from pseudoephenamine exhibit a high propensity to be crystalline substances, and provide

  不受限制：Pseudoephenamine 被引入作为多功能手性助剂和不对称合成中伪麻黄碱的替代品。它不受监管限制，并在烷基化反应中产生显着的立体控制，特别是在那些形成季碳中心的反应中。源自伪苯胺的酰胺表现出高度倾向于成为结晶物质，并在 NMR 光谱中提供清晰、明确的信号。