2,3-dimethylnaphthacene-5,12-dione | 127114-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3-dimethylnaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-naphthacen-5,12-dion；2,3-Dimethyltetracene-5,12-dione
• CAS: 127114-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: OYNIEZSXYGQGBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 在 盐酸 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,3-dimethylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽醌系列中的原始环空反应：合成新的2,3-二烷基萘并5,12-二酮

  摘要：

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00006-5

文献信息

• Enolether, Verfahren zu deren Herstellung, alpha-Pyrone, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung der alpha-Pyrone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0195743A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  Alkoxymethylenaconitsäuretriester der Formel I worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander unsubstituierte oder substituierte aliphatische Kohienwasserstoffreste darstellen, können durch Umsetzung von Aconitsäuretriester mit Ameisensäureester in Gegenwart von TiCl4, einem tertiären Amin und einem komplexbildenden Lösungsmittel erhalten werden. Enolether der Formel I können in Gegenwart starker wasserfreier Säuren in an sich bekannter Weise zu 2-Oxo-2H-Pyran-4,5-dicarbonsäurediester der Formel V cyclisiert werden. Die Pyrone gemäss Formel V sind Zwischenprodukte für die Synthese von organischen Verbindungen und können beispielsweise als Dienkomponente in Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.

  式 I 的烷氧基亚甲基乌头酸三酯，其中 R1、R2、R3 和 R4 独立地代表未取代或取代的脂族烃基，可通过乌头酸三酯与甲酸酯在 TiCl4、叔胺和络合溶剂存在下进行反应而获得。 式 I 的烯醇醚可在强无水酸存在下，以本身已知的方式进行环化，从而得到式 V 的 2-氧代-2H-吡喃-4,5-二羧酸二酯。
• Martin; Stoffyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1950, vol. 59, p. 208,219
  作者：Martin、Stoffyn

  DOI：——

  日期：——
• US5206390A
  申请人：——

  公开号：US5206390A

  公开（公告）日：1993-04-27
• US5338863A
  申请人：——

  公开号：US5338863A

  公开（公告）日：1994-08-16
• Original Annulation in Anthraquinone Series: Synthesis of New 2,3-Dialkylnaphthacene-5,12-diones
  作者：Thierry Terme、Michel P Crozet、Luc Giraud、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00006-5

  日期：2000.2

  2,3-Bis(chloromethyl)-1,4-anthraquinone reacts with primary nitroalkanes in a one-pot synthesis under standard SRN1 reaction conditions (inert atmosphere, photostimulation) and in a phase-transfer system to give original 2,3-dialkylnaphthacene-5,12-diones in fairly good yields.

  2,3-双（氯甲基）-1,4-蒽醌在标准S RN 1反应条件（惰性气氛，光刺激）下和在相转移系统中通过一锅合成与伯硝基烷反应。 -二烷基萘并5，12-二酮的收率相当好。