N-(4-methoxybenzyl)-3-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminopyrazole-5-carboxylic acid | 728896-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminopyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-3-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminopyrazole-5-carboxylic acid；5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 728896-95-5
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₅
• 分子量: 469.497
• InChiKey: JJZWLQXLCANPDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminopyrazole-5-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.42h， 生成 3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(3-acetamido-1H-pyrazole-5-carbonyl)amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有肽识别元件的新型杂环β-Sheet配体

  摘要：

  本文详细介绍了新型β-sheet配体的设计，建模和合成以及光谱表征。这些化合物的特征是由氨基吡唑羧酸与天然存在的α-氨基酸的特定组合形成的肽嵌合结构。这些杂合肽在分子建模的帮助下被设计成主要以延伸的构象存在。它们所有的氢键供体和受体都可以在底面上对齐，从而获得与β-折叠的完美互补性。因此，氨基吡唑类化合物具有刚性和高效的DAD序列，可识别整个二肽片段，而天然的α-氨基酸被设计为模仿蛋白质中的识别位点，最终导致序列选择性蛋白质识别。合成规程要么依赖于具有PMB保护基策略的溶液相肽偶联，要么依赖于使用相同保护基的基于Fmoc策略的固相肽偶联。在溶液中，通过催化还原硝基吡唑羧酸前体制备关键的结构单元。随后，是（N- 1 ）-被PMB基保护，并通过HCTU-或T3P-辅助肽与二肽片段偶联而延长，然后PyClop-辅助与另一硝基吡唑羧酸构件偶联。使用热TFA对所有PMB组进行的最终同时脱保护，完成了

  DOI：

  10.1021/jo0496603
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-(fluorenylmethoxycarbonyl)aminopyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固体载体上阿尔茨海默氏体配体的合成与结合研究

  摘要：

  氨基吡唑衍生物构成第一类合理设计的非肽类β-折叠配体。在这里，我们描述了用于合成和亲和力测试的双重固相方案。所提出的四种杂合化合物的固相合成依赖于Fmoc策略，并通过从有机溶液中以纯净形式沉淀出最终产物来规避随后的HPLC纯化。具有内部二肽和四肽桥的六肽和八肽侧基现在可以高产率地用于化合物文库的组合合成，以进行高通量筛选。耐酸性PAM上的固相肽合成（SPPS）使我们在PMB脱保护后，可以将固定状态下的游离氨基吡唑结合位点进行荧光标记肽的珠上检测。从荧光发射强度的降低，可以通过简单地应用质量作用定律，通过参考曲线计算出各个结合常数。令人高兴的是，即使对于几乎不溶于水的那些配体，也可以定量地监测宿主/客体的复合。

  DOI：

  10.1021/jo061918x