8-bromo-6-(hydroxyimino)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 483350-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromo-6-(hydroxyimino)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• CAS: 483350-45-4
• 化学式: C₁₅H₈BrN₃O₂
• 分子量: 342.151
• InChiKey: NUHIOQBMZGZIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-(hydroxyimino)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-Bromo-indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 6-[O-(2-dimethylamino-ethyl)-oxime]
  参考文献：
  名称：

  Novel indolo[2,1-b]quinazoline analogues as cytostatic agents: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship

  摘要：

  In our endeavor to design and synthesize novel anticancer agents, a new series of indoloquinazoline compounds were prepared and tested initially for anticancer activity in vitro against a panel of human cancer cell lines. Most of these compounds exhibited cytotoxic activity in in vitro screens. Compounds were selected and further evaluated using a modified Hollow Fiber Assay for their preliminary in vivo activity against 12 cell lines implanted in the subcutaneous and intraperitoneal compartments in mice. The results indicate that these compounds may constitute a new class of anticancer agents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00431-6
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-bromo-6-(hydroxyimino)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性 c-Jun N-末端激酶 (JNK) 3 抑制剂的新型色胺酮衍生物

  摘要：

  c-Jun N 末端激酶 (JNK) 家族包括三种蛋白 (JNK1-3)，它们调节许多生理过程，包括细胞增殖和分化、细胞存活和炎症。由于新出现的数据表明 JNK3 可能在阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病等神经退行性疾病以及癌症发病机制中发挥重要作用，因此我们试图鉴定对 JNK3 具有更高选择性的 JNK 抑制剂。合成了一组 26 种新型色胺酮-6-肟类似物，并评估了 JNK1-3 结合 (Kd) 和细胞炎症反应的抑制作用。化合物4d（8-甲氧基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮肟）和4e（8-苯基吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6，12-二酮肟）对 JNK3 相对于 JNK1 和 JNK2 具有高选择性，并抑制 THP-1Blue 细胞和白细胞介素 6 中脂多糖 (LPS) 诱导的核因子 -κB/激活蛋白 1 (NF-κB/AP-1) 转录活性MonoMac-6 单核细胞在低微摩尔范围内产生

  DOI：

  10.3390/molecules28124806

文献信息

• Tryptanthrin derivatives as Toxoplasma gondii inhibitors—structure–activity-relationship of the 6-position
  作者：Bogdana Krivogorsky、Amber C. Nelson、Kelsi A. Douglas、Peter Grundt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.024

  日期：2013.2

  A panel of derivatives of the natural product tryptanthrin was synthesized and screened for its in vitro activity against the intracellular parasite Toxoplasma gondii. We concentrated on the modification of the 6-keto group of tryptanthrin and prepared a series of oximes, hydrazones and alcohols based on tryptanthrin. We evaluated parasite growth inhibition and host cell cytotoxicity. Our results indicate that in particular alcohol analogs are promising candidates for further investigation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.