rel-(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene | 127459-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: rel-(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene
• 英文别名: (2RS,3SR)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene；cis-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene；(2S,3R)-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethyl-2,3-dihydronaphthalene
• CAS: 127459-78-3
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: HBKKZHMQVJLICW-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 rel-(6R,7S)-5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethylnaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2,4,5-tetramethylhex-5-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rel-(2R,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,2,3,4,4,6,7-octamethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型芳香麝香剂：设计和合成†

  摘要：

  通过对已知麝香气味剂进行适当的结构修饰，已经发现了新的强麝香气味剂。将补充的CH 3或CH 2基团掺入G型基本麝香骨架中只会稍微改变分子的整体形状，但会导致紧密堆积的亲脂性增强结构。对于这些高度取代的1,2,3,4-四氢萘的构建，已经开发了新的环空序列（分子内单烷基和二烷基化；请参见方案3,6和8），在某些情况下，还设计了靶标分子是由结构-活性-关系和综合考虑决定的（例如46和47，方案6）。这项工作也提出了一种原始溶液至分析问题：一个C之间的区别2 -和C小号-symmetrical芳香烃（即71和72）通过转化成[CR（CO）3芳烃]络合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720716

文献信息

• Syntheses of the Enantiomers ofVulcanolide®
  作者：Charles Fehr、Nathalie Chaptal-Gradoz

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5

  日期：2002.2

  vicinity of the stereogenic centers (Scheme 2). The resolution is based on the chromatographic separation of two diastereoisomeric camphanic acid esters. The strong and characteristic note of racemic Vulcanolide ® is almost entirely due to the (−)-enantiomer. This synthesis has allowed the preparation of new, structurally related musk odorants.

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。
• New aromatic musk odorants: Design and synthesis
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、Rolf Haubiichs、Roland Perret

  DOI：10.1002/hlca.19890720716

  日期：1989.11.1

  modification of known musk odorants, new strong musk odorants have been discovered. Incorporation of supplementary CH3 or CH2 groups into the basic musk skeleton of type G only slightly modifies the global shape of the molecule but leads to densely packed structures of enhanced lipophilicity. For the construction of these highly substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, new annulation sequences (intramolecular

  通过对已知麝香气味剂进行适当的结构修饰，已经发现了新的强麝香气味剂。将补充的CH 3或CH 2基团掺入G型基本麝香骨架中只会稍微改变分子的整体形状，但会导致紧密堆积的亲脂性增强结构。对于这些高度取代的1,2,3,4-四氢萘的构建，已经开发了新的环空序列（分子内单烷基和二烷基化；请参见方案3,6和8），在某些情况下，还设计了靶标分子是由结构-活性-关系和综合考虑决定的（例如46和47，方案6）。这项工作也提出了一种原始溶液至分析问题：一个C之间的区别2 -和C小号-symmetrical芳香烃（即71和72）通过转化成[CR（CO）3芳烃]络合物。