5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione | 1527512-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• CAS: 1527512-25-9
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄S
• 分子量: 284.265
• InChiKey: ZFENOTVBIBJEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromoethylamino)-7-chloroquinoline 、 5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.5h， 以88%的产率得到7-chloro-N-(2-(5-methyl-6-(trifluoromethyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-ylthio)ethyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Triazino indole–quinoline hybrid: A novel approach to antileishmanial agents

  摘要：

  A novel series of 1,2,4-triazino-[5,6b] indole-3-thione covalently linked to 7-chloro-4-aminoquinoline have been synthesized and evaluated for their in vitro activity against extracellular promastigote and intracellular amastigote form of Leishmania donovani. Among all tested compounds, compounds 7a and 7b were found to be the most active with IC50 values 1.11, 0.36 mu M and selectivity index (SI) values 67, >1111, respectively, against amastigote form of L. donovani which is several folds more potent than the standard drugs, miltefosine (IC50 = 8.10 mu M, SI = 7) and sodium stibo-gluconate (IC50 = 54.60 mu M, SI >= 7). (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.018
• 作为产物：
  描述：

  7-三氟甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 5-methyl-6-(trifluoromethyl)-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE AS APPETITE SUPPRESSANT
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER COMME ANOREXIGÈNE

  摘要：

  本发明涉及具有抑制食欲作用的新化合物及其用作治疗疾病和疾病的药物，特别是代谢综合征的用途。

  公开号：

  WO2022053541A1