6,11-dioxo-3a,6,11,12,13,13a-hexahydro-1H-cyclopental<1,2-c>-naphto<2,3-h>quinoline | 138495-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,11-dioxo-3a,6,11,12,13,13a-hexahydro-1H-cyclopental<1,2-c>-naphto<2,3-h>quinoline
• 英文别名: (5S,9R)-3-azapentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.015,20]henicosa-1(13),2(10),7,11,15,17,19-heptaene-14,21-dione
• CAS: 138495-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: KGXOZKYUTFZBAZ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氨基-9,10-蒽二酮 、 环戊二烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到6,11-dioxo-3a,6,11,12,13,13a-hexahydro-1H-cyclopental<1,2-c>-naphto<2,3-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基蒽醌的亚胺与甲醛和烯烃的反应

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，单和二氨基蒽醌与甲醛和各种富电子的烯烃在乙腈中反应，环缩合得到一系列的四氢喹啉。所得的四环，五环和七环产物均含有蒽醌亚结构。讨论了区域选择性和立体选择性方面，并指出了该系列氨基蒽醌在金属离子螯合和与DNA结合中的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00270-i

文献信息

• Synthesis Of 11-azasteroids from aromatic amines, formaldehyde and cyclopentadiene
  作者：Patrice J. Gregoire、John M. Mellor、Glynn D. Merriman

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85051-6

  日期：1991.11

  An efficient one pot synthesis of azasteroids and related Tetrahydroquinoline skeletons has been developed by reaction of aromatic primary amines with formaldehyde and cyclopentadiene.

  通过芳族伯胺与甲醛和环戊二烯的反应，已经开发出一种有效的一锅合成的类固醇和相关的四氢喹啉骨架。
• Reaction of imines of aminoanthraquinones with formaldehyde and alkenes
  作者：Patrice J. Gregoire、John M. Mellor、Glynn D. Merriman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00270-i

  日期：1995.5

  By reaction of mono- and di-aminoanthraquinones with formaldehyde and diverse electron rich alkenes in acetonitrile in the presence of trifluoroacetic acid cyclocondensation affords a series of tetrahydroquinolines. The resulting tetra-, penta- and hepta-cyclic products all contain the anthraquinone sub-structure. Aspects of regio- and stereo-selectivity are discussed and the potential of this series

  在三氟乙酸存在下，单和二氨基蒽醌与甲醛和各种富电子的烯烃在乙腈中反应，环缩合得到一系列的四氢喹啉。所得的四环，五环和七环产物均含有蒽醌亚结构。讨论了区域选择性和立体选择性方面，并指出了该系列氨基蒽醌在金属离子螯合和与DNA结合中的潜力。