(RS)-2-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-2-naphthalen-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester | 894778-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-2-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-2-naphthalen-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: [3-Ethoxy-2-ethoxycarbonyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopropyl]-[2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphinic acid
• CAS: 894778-92-8
• 化学式: C₃₅H₃₈NO₈P
• 分子量: 631.662
• InChiKey: TWSBCHPAFRLPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-2-naphthalen-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-2-naphthalen-2-ylmethyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Active Methylene Phosphinic Peptides:  A New Diversification Approach

  摘要：

  Simple, rapid, and efficient methods for P-1' diversification of phosphinic peptides have been developed, employing alkylation and Knoevenagel-type condensation reactions with active methylene phosphinic scaffolds, thus leading to a wide variety of diversified phosphinic and dehydrophosphinic peptides.

  DOI：

  10.1021/ol060575m
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (RS)-2-[(1-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-hydroxy-phosphinoylmethyl]-2-naphthalen-2-ylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Active Methylene Phosphinic Peptides:  A New Diversification Approach

  摘要：

  Simple, rapid, and efficient methods for P-1' diversification of phosphinic peptides have been developed, employing alkylation and Knoevenagel-type condensation reactions with active methylene phosphinic scaffolds, thus leading to a wide variety of diversified phosphinic and dehydrophosphinic peptides.

  DOI：

  10.1021/ol060575m