2,3-di-o-tolylnaphthalene-1,4-dione | 262268-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di-o-tolylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,3-bis(2-methylphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 262268-27-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: KGSBDPPJQJLBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-di-o-tolylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对称双取代萘醌的新合成途径

  摘要：

  报道了直接和实用的2，3-二碘-1，4-萘醌的合成。在制备的二碘化物的基础上，研究和开发了一种在室温下通过双铃木-宫浦双反应合成对称的双取代的1,4-萘醌的新方法。提出的通用方法结合了广谱的适用性，效率和简便性，以良好的定量产量提供了目标物质。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690725

文献信息

• The Experimental Observation of the Intramolecular NO₂/CO Interaction in Solution
  作者：Michel Chiarucci、Alessia Ciogli、Michele Mancinelli、Silvia Ranieri、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1002/anie.201402366

  日期：2014.5.19

  The weak electrostatic interaction between nitro and carbonyl moieties has been observed by means of variable‐temperature NMR spectroscopy. Its energetic contribution was evaluated to be about 3 kcal mol−1 by DFT calculations, and confirmed by the measurement of internal energy barriers to the rotation of suitable nitroaryl rings.

  硝基和羰基部分之间的弱静电相互作用已通过可变温度NMR光谱法观察到。通过DFT计算，其能量贡献被评估为约3kcal mol -1，并且通过测量对合适的硝基芳基环的旋转的内部能垒来证实。